Síntesis de ciclohexanona
Páginas: 8 (1848 palabras)
Publicado: 9 de octubre de 2010
Síntesis de ciclohexanona
Objetivos:
- Obtener ciclohexanona a partir de la oxidación del ciclohexanol con dicromato de sodio en medio ácido.
- Determinar si el producto obtenido es una cetona.
Introducción:
La oxidación de un alcohol produce un compuesto carbonílico. Depende del alcohol y del agente oxidante que el compuesto carbonílico resultante sea un aldehído, unacetona o un ácido carboxílico. Los alcoholes primarios se oxidan ya sea a un aldehído o a un ácido carboxílico. La oxidación vigorosa conduce a la formación de un ácido carboxílico. Los reactivos que más se usan por lo común para oxidar alcoholes se basan en metales de transición con estados de oxidación altos en particular (Cr VI).
Los alcoholes secundarios, como el ciclohexanol es oxidado a cetonapor los mismos reactivos que oxidan a los alcoholes primarios.
Parte experimental:
Procedimiento
En un matraz de tres bocas se colocan 2,5gr de ciclohexanol. En una de las bocas del matraz se coloca un embudo de adición, sobre la otra un tapón y en la tercera una junta “Y” para destilación y un termómetro. El matraz se somete a un baño de agua fría y a continuación se agrega la mezclacrómica contenida en el embudo de adición (Fig. 1). La mezcla crómica se prepara agregando lentamente 4,5ml de ácido sulfúrico concentrado a una disolución de 4,9g de dicromato de potasio en 25ml de agua. La mezcla crómica se vierte lentamente sobre el ciclohexanol, agitando en forma continua y procurando que la temperatura se mantenga inferior a 55 y 60[pic]C. una vez concluida la adición, la mezclase deja reposar por 30 minutos, agitando de cuando en cuando. Pasado este periodo se agregan 25ml de agua al matraz redondo y se comienza a destilar. El líquido destilado se recolecta hasta que ya no sea turbio. En realidad, en el matraz de recolección deberían observarse dos fases. Se adicionan 3g de sal de mesa y se agita hasta que se disuelva la mayor cantidad de esta.
El liquido setransfiere a un embudo de separación y se obtiene la fase orgánica, que es la menos densa (superior). A la capa acuosa (inferior) se le hacen otras dos extracciones con 5ml de dietil éter y los extractos se mezclan con la capa orgánica que contiene la ciclohexanona.
La mezcla se seca con sulfato de sodio anhidro, el líquido se decanta y el éter se evapora en la campana de extracción.
Para determinarsi el compuesto es una cetona, se pueden agregan unas gotas del producto a 2ml de disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensayo y agitar vigorosamente.
Como criterio de pureza se agregan unas gotas del producto a una disolución de dicromato de potasio en medio ácido, y agitar vigorosamente, adicionalmente se determinara el índice de refracción en el refractómetro de abbe.[pic]
Tabla 1. Propiedades físicas y químicas.
|reactivo |Densidad (g/cm3) |Solubilidad (a 20[pic]C |Pto. de fusión ([pic]C) |Pto. de ebullición |
| | |en agua) | |([pic]C) |
|ciclohexanol |0.96 |4g/100ml |23|161 |
|ciclohexanona |0.948 |2.3g/100ml |-26 |155 |
|Ác. sulfúrico |1.8 |miscible |10 |290 |
|Dietil éter |0.7 |6.9g/100ml |-116|35 |
|Dicromato de potasio |2.69 |130gr/l |356.7 |------------ |
Resultados
Reacción global de la síntesis de ciclohexanona.
3C6H11OH + K2CrO7 + 4H2SO4 [pic] 3C6H10O + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
Esta es una reacción redox donde el ciclohexanol se oxida y el cromo (VI) se...
Objetivos:
- Obtener ciclohexanona a partir de la oxidación del ciclohexanol con dicromato de sodio en medio ácido.
- Determinar si el producto obtenido es una cetona.
Introducción:
La oxidación de un alcohol produce un compuesto carbonílico. Depende del alcohol y del agente oxidante que el compuesto carbonílico resultante sea un aldehído, unacetona o un ácido carboxílico. Los alcoholes primarios se oxidan ya sea a un aldehído o a un ácido carboxílico. La oxidación vigorosa conduce a la formación de un ácido carboxílico. Los reactivos que más se usan por lo común para oxidar alcoholes se basan en metales de transición con estados de oxidación altos en particular (Cr VI).
Los alcoholes secundarios, como el ciclohexanol es oxidado a cetonapor los mismos reactivos que oxidan a los alcoholes primarios.
Parte experimental:
Procedimiento
En un matraz de tres bocas se colocan 2,5gr de ciclohexanol. En una de las bocas del matraz se coloca un embudo de adición, sobre la otra un tapón y en la tercera una junta “Y” para destilación y un termómetro. El matraz se somete a un baño de agua fría y a continuación se agrega la mezclacrómica contenida en el embudo de adición (Fig. 1). La mezcla crómica se prepara agregando lentamente 4,5ml de ácido sulfúrico concentrado a una disolución de 4,9g de dicromato de potasio en 25ml de agua. La mezcla crómica se vierte lentamente sobre el ciclohexanol, agitando en forma continua y procurando que la temperatura se mantenga inferior a 55 y 60[pic]C. una vez concluida la adición, la mezclase deja reposar por 30 minutos, agitando de cuando en cuando. Pasado este periodo se agregan 25ml de agua al matraz redondo y se comienza a destilar. El líquido destilado se recolecta hasta que ya no sea turbio. En realidad, en el matraz de recolección deberían observarse dos fases. Se adicionan 3g de sal de mesa y se agita hasta que se disuelva la mayor cantidad de esta.
El liquido setransfiere a un embudo de separación y se obtiene la fase orgánica, que es la menos densa (superior). A la capa acuosa (inferior) se le hacen otras dos extracciones con 5ml de dietil éter y los extractos se mezclan con la capa orgánica que contiene la ciclohexanona.
La mezcla se seca con sulfato de sodio anhidro, el líquido se decanta y el éter se evapora en la campana de extracción.
Para determinarsi el compuesto es una cetona, se pueden agregan unas gotas del producto a 2ml de disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensayo y agitar vigorosamente.
Como criterio de pureza se agregan unas gotas del producto a una disolución de dicromato de potasio en medio ácido, y agitar vigorosamente, adicionalmente se determinara el índice de refracción en el refractómetro de abbe.[pic]
Tabla 1. Propiedades físicas y químicas.
|reactivo |Densidad (g/cm3) |Solubilidad (a 20[pic]C |Pto. de fusión ([pic]C) |Pto. de ebullición |
| | |en agua) | |([pic]C) |
|ciclohexanol |0.96 |4g/100ml |23|161 |
|ciclohexanona |0.948 |2.3g/100ml |-26 |155 |
|Ác. sulfúrico |1.8 |miscible |10 |290 |
|Dietil éter |0.7 |6.9g/100ml |-116|35 |
|Dicromato de potasio |2.69 |130gr/l |356.7 |------------ |
Resultados
Reacción global de la síntesis de ciclohexanona.
3C6H11OH + K2CrO7 + 4H2SO4 [pic] 3C6H10O + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
Esta es una reacción redox donde el ciclohexanol se oxida y el cromo (VI) se...
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