Síntesis De Cumarina

Reporte. Practica No. 5
SINTESIS DE UN COMPUESTO HETEROCICLICO
Discusión.
En el paso inicial se calentó suavemente la mezcla a no más de 80°C para que se llevara a cabo la reacción y se evidenciócon el burbujeo suave que indicó la liberación del etanol, puesto que el etanol tiene punto de ebullición de 78°C; el etanol se manifestó en forma de burbujas atrapadas que se liberaron. Este fue elgrupo saliente en la reacción.
Se esperó a que el burbujeo cesara, porque como ya se indicó, la producción de burbujas era proveniente del etanol; que indicaba que el resorcinol atacaba al carbonoreactivo dando lugar a la eliminación del etanol; y al cesar el burbujeo, la reacción de transesterificación y SEA se había completado.
El sólido obtenido se disolvió en etanol caliente y setransfirió lo disuelto a otro matraz, para asegurar que sólo lo que reaccionó (pre-producto) continuara hasta producto final. Seguidamente se añadió agua hasta que formó turbidez para deshidratar el producto.Se dejó enfriar para que, por efecto de la temperatura precipitara y formara los cristales, pues ∆ T favorece la solubilidad.
Los cristales (ver tabla 2) se filtraron y se pesaron, el porcentajede rendimiento fue de 62% lo que indica que la reacción que se realizó fue de muy buenos rendimientos.
La prueba característica para verificar la obtención de la cumarina (4-metilumbeliferona) esla fluorescencia al ser irradiada con la luz ultravioleta, por tal razón no se determinó por punto de fusión. Dicha prueba se realizó por tres muestras (ver tabla 2 y anexo 2). La primera con ácidosulfúrico, la cual no manifestó fluorescencia porque el ácido no afecta al H del hidróxido de la cumarina obtenida (ver estructura de la cumarina anexo 3), por lo tanto no hay carga deslocalizada en elanillo. La segunda, con Na2CO3 (base fuerte), la cual si mostró fluorescencia color amarilla-verde, debido a que la base CO3- abstrajo el protón el –OH, provocando deslocalización de la carga (-)...