Síntesis de difenil carbinol
Páginas: 7 (1666 palabras)
Publicado: 22 de abril de 2013
SÍNTESIS DE DIFENIL CARBINOL (BENCIDROL)
1Sandra Paola Vargas Abad: 20092150056; Cindy Tatiana Herrera Quiroga: 20082150039;
Adriana Yuribeth Barreto Santamaria: 20092150010
2 Sebastián Robles
1,2 Universidad Distrital Francisco José de Caldas
1Estudiantes Química Orgánica II, 2 Profesor
Bogotá, D. C., 27 de Septiembre del 2012
Se propicio la reacción de difenilcetona conborohidruro de sodio y posteriormente con agua en medio acido para generar una hidrogenación química que concluyera en la obtención del difenilcarbinol; esto en base a las características químicas de las cetonas otorgadas por el grupo carbonilo en la molécula; de acuerdo a los resultados cualitativos obtenidos en el laboratorio se da por sentado el éxito de la síntesis de dicho alcohol.Introducción:
La síntesis de alcoholes a partir de una cetona es una técnica muy usada en el laboratorio y se basa en las propiedades del grupo carbonilo en este tipo de compuestos. El doble enlace C=O de un aldehído o una cetona se encuentra polarizado debido a la elevada electronegatividad del oxigeno respecto del átomo de carbono; los hechos estructurales(coplanaridad, enlace π, polaridad y electrones no-compartidos) también contribuyen a la reactividad del grupo carbonilo1.
Por esta razón una de las reacciones más comunes de estos compuestos es la adición nucleofílica, la cual implica la adición de un nucleófilo al carbono electrofílico del grupo carbonilo. Puesto que el nucleófilo utiliza su par de electrones para formar el nuevoenlace con el carbono, dos electrones del doble enlace carbono-oxígeno deben desplazarse hacia el átomo de oxígeno electronegativo, donde pueden ser estabilizados como un anión alcóxido.
Ya que el grupo carbonilo es polar se originan atracciones intermoleculares dipolo -dipolo, lo cual se traduce en que los aldehídos y cetonas tengan puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos del mismopeso molecular. Sin embargo, puesto que los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno fuertes entre sí, sus puntos de ebullición son menores que los de los alcoholes correspondientes.
Figura 1: Adición nucleofílica al grupo carbonilo de aldehídos o cetonas para la obtención de un alcohol.
El borohidruro de sodio (NaBH4) se usa en metanol acuoso y el hidrurodoble de litio y aluminio (LiAlH4) se utiliza en solución etérea seca; estos son los reactivos más comunes para reducir un aldehído o una cetona a los alcoholes correspondientes. Estos reactivos son llamados hidruros complejos debido a que no tienen una estructura simple como la del hidruro de sodio (NaH) y la del hidruro de litio (LiH) aunque también se caracterizan por su capacidad de donar un iónhidruro (H−).2
En esta práctica la reacción dada en el laboratorio es una hidrogenación química:
Figura 2: ejemplo de la hidrogenación química en la síntesis de un alcohol.
Disponible en [en línea]: http://objetos.univalle.edu.co/files /Aldehidos_y_cetonas_Reacciones_de_adicion_nucleofilica.pdf Fecha de Consulta: 22 de Septiembre de 2012.
y el reactivo utilizado para la síntesis fue elborohidruro de sodio(NaBH4):
El mecanismo mediante el cual el borohidruro de sodio reduce un compuesto carbonílico (aldehído ó cetona) a un alcohol, se inicia con la transferencia de un ion hidruro al carbono electrofílico del enlace C=O para generar el anión alcóxido que se estabiliza con el borano producido. Debido a que el boro tiene cuatro hidruros que puede donar, esta etapa se repite otrastres veces hasta que el boro ha transferido sus cuatro hidrógenos. De la hidrólisis de estos alcóxidos resulta la formación del alcohol correspondiente2.
Resultados y Discusión.
Proceso
Observaciones
Benzofenona + etanol
La Benzofenona se solubilizo con agitación en el alcohol
Solución + NaBH4
Se formaron 2 fases, pero luego de agitar se formo una solución blanca
Calentamiento...
SÍNTESIS DE DIFENIL CARBINOL (BENCIDROL)
1Sandra Paola Vargas Abad: 20092150056; Cindy Tatiana Herrera Quiroga: 20082150039;
Adriana Yuribeth Barreto Santamaria: 20092150010
2 Sebastián Robles
1,2 Universidad Distrital Francisco José de Caldas
1Estudiantes Química Orgánica II, 2 Profesor
Bogotá, D. C., 27 de Septiembre del 2012
Se propicio la reacción de difenilcetona conborohidruro de sodio y posteriormente con agua en medio acido para generar una hidrogenación química que concluyera en la obtención del difenilcarbinol; esto en base a las características químicas de las cetonas otorgadas por el grupo carbonilo en la molécula; de acuerdo a los resultados cualitativos obtenidos en el laboratorio se da por sentado el éxito de la síntesis de dicho alcohol.Introducción:
La síntesis de alcoholes a partir de una cetona es una técnica muy usada en el laboratorio y se basa en las propiedades del grupo carbonilo en este tipo de compuestos. El doble enlace C=O de un aldehído o una cetona se encuentra polarizado debido a la elevada electronegatividad del oxigeno respecto del átomo de carbono; los hechos estructurales(coplanaridad, enlace π, polaridad y electrones no-compartidos) también contribuyen a la reactividad del grupo carbonilo1.
Por esta razón una de las reacciones más comunes de estos compuestos es la adición nucleofílica, la cual implica la adición de un nucleófilo al carbono electrofílico del grupo carbonilo. Puesto que el nucleófilo utiliza su par de electrones para formar el nuevoenlace con el carbono, dos electrones del doble enlace carbono-oxígeno deben desplazarse hacia el átomo de oxígeno electronegativo, donde pueden ser estabilizados como un anión alcóxido.
Ya que el grupo carbonilo es polar se originan atracciones intermoleculares dipolo -dipolo, lo cual se traduce en que los aldehídos y cetonas tengan puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos del mismopeso molecular. Sin embargo, puesto que los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno fuertes entre sí, sus puntos de ebullición son menores que los de los alcoholes correspondientes.
Figura 1: Adición nucleofílica al grupo carbonilo de aldehídos o cetonas para la obtención de un alcohol.
El borohidruro de sodio (NaBH4) se usa en metanol acuoso y el hidrurodoble de litio y aluminio (LiAlH4) se utiliza en solución etérea seca; estos son los reactivos más comunes para reducir un aldehído o una cetona a los alcoholes correspondientes. Estos reactivos son llamados hidruros complejos debido a que no tienen una estructura simple como la del hidruro de sodio (NaH) y la del hidruro de litio (LiH) aunque también se caracterizan por su capacidad de donar un iónhidruro (H−).2
En esta práctica la reacción dada en el laboratorio es una hidrogenación química:
Figura 2: ejemplo de la hidrogenación química en la síntesis de un alcohol.
Disponible en [en línea]: http://objetos.univalle.edu.co/files /Aldehidos_y_cetonas_Reacciones_de_adicion_nucleofilica.pdf Fecha de Consulta: 22 de Septiembre de 2012.
y el reactivo utilizado para la síntesis fue elborohidruro de sodio(NaBH4):
El mecanismo mediante el cual el borohidruro de sodio reduce un compuesto carbonílico (aldehído ó cetona) a un alcohol, se inicia con la transferencia de un ion hidruro al carbono electrofílico del enlace C=O para generar el anión alcóxido que se estabiliza con el borano producido. Debido a que el boro tiene cuatro hidruros que puede donar, esta etapa se repite otrastres veces hasta que el boro ha transferido sus cuatro hidrógenos. De la hidrólisis de estos alcóxidos resulta la formación del alcohol correspondiente2.
Resultados y Discusión.
Proceso
Observaciones
Benzofenona + etanol
La Benzofenona se solubilizo con agitación en el alcohol
Solución + NaBH4
Se formaron 2 fases, pero luego de agitar se formo una solución blanca
Calentamiento...
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