Síntesis de esteres con fragancias conocidas

Exp 6: Síntesis de ésteres con fragancias conocidas
Fundamentos. Mecanismo general de reacción.
Se produce una esterificación en presencia de un catalizador ácido, mediante un mecanismo deadición-eliminación.


Síntesis de salicilato de metilo
Colocamos 20 mg de ácido salicílico en un tubo y agregamos 6 gotas de alcohol metílico y
una gota de ácido sulfúrico concentrado. Agitamos.Colocamos el tubo en baño a ebullición por 5 minutos. Vertimos el contenido del tubo en un pequeño volumen de agua helada.



Síntesis de antranilato de metilo

Repetimos el mismo procedimientoque para la síntesis de salicilato de metilo, con las mismas cantidades, pero utilizando ácido antranílico.


Síntesis de acetato de propilo
Colocamos 6 gotas de propanol y 2 gotas de ácidoacético glacial en un tubo. Adicionamos 1 gota de ácido sulfúrico y calentamos en baño a ebullición por 5 minutos. Luego recuperamos el líquido sobre un tubo con 20 ml de agua helada.



Síntesis deacetato de pentilo

20,7 ml ácido acético + 18 ml pentanol + 4,2 ml H2SO4

1) Agitar
2) Calentar a reflujo 60-90 minutos
3) Baño de hielo
4) Agua

Fase acuosaFase orgánica
15 ml Na2CO3

Fase acuosa Fase orgánicaH2O


Fase acuosa Fase orgánica1) Filtrar2) Secar con
MgSO4
3) Destilar

Acetato de amilo






Discusión
En el siguiente cuadro se resumen los aromas percibidos por los compuestos formados:
Éster
Aroma...