Síntesis de imidazol

Práctica #4: síntesis de imidazoles.
Efraín Guadalupe Flores Alanís. Juan Carlos Estrada Ramírez.
En el siguiente articulo abordará la síntesis de imidazol, siendo específicos del2,4,5-trifenil-1H-imidazol. Esto se llevó a cabo en un medio ácido a partir de bencilo, acetato de amonio y benzaldehído, utilizando ácido acético como disolvente; para forzar la ciclación de estos reactivos y darpaso a el imidazol trisustituido se utilizó un procedimiento convencional, reflujo. Caracterizandolo tanto cualitativamente, color y morfología; también se utilizaron métodos físicos tales como el puntode fusión.

Palabras Clave: Imidazol. Ciclación.
Fundamento:

Los imidazoles son heterociclos planos que tienen una apreciable energía de resonancia, algo más grande que la de los pirroles, esto esdebido a la presencia de nitrógenos lo cuales poseen electrones libres lo que genera u deslocalización para formar distintas formas resonantes. Este sistema anular es de particular importancia porqueestá presente en aminoácidos esenciales como la histidina y en su producto de descarboxilacion, la histamina. El anillo de imidazol también está presente en varias clases de drogas: el 2-nitroimidazol(azomicina) que es un antibiótico natural y algunos nitroimidazoles sintéticos son activos contra las infecciones intestinales; el metronidazol. La síntesis del imidazol se lleva a cabo con unequivalente de una dicetona, un equivalente de un aldehído o cetona y dos equivalentes de amoniaco.

Parte Experimental
Inicialmente agregamos 1.05g de bencilo junto con 1.5g de acetato de amonio despuésagregamos 0.80ml de benzaldehído y 10ml de ácido acético glacial, lo llevamos a reflujo durante dos horas en continua agitación, después transcurrido ese tiempo vaciamos toda la solución enaproximadamente 20ml de hielo, aun la solución estando caliente, la introducimos en el hielo se generó un material gelatinoso por lo que se tuvo que agregar hidróxido de amonio hasta observar la formación de...