Síntesis de ácido benzoico por oxidación del tolueno con KMnO4



UNIVERSIDAD EAN
FACULTAD DE INGENIERÍA
INGENIERÍA QUÍMICA
JULIANA VALENCIA FLOREZ
JVALENCI4791@EAN.EDU.CO


SÍNTESIS DE ÁCIDO BENZOICO POR OXIDACIÓN DE TOLUENO CON KMNO4

I. OBJETIVOS
Obtener acido benzoico por medio de la oxidación del tolueno con permanganato de potasio, empleando la técnica de reflujo

Determinar el rendimiento de la extracción.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO
El ácido benzoico esun ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.

La principal aplicación del ácido benzoico y sus derivados es como conservante de alimentos de pH ácido. Son eficacespara proteger los alimentos contra la aparición de fermentaciones no deseadas y moho. También es utilizado como conservante en bebidas refrescantes, en zumos para uso industrial, en cierto tipo de productos lácteos, en repostería y galletas, en conservas vegetales como el tomate, en mermeladas, margarinas y salsas, así como en crustáceos frescos o congelados. El ácido benzoico también es empleadocomo condimento del tabaco, es componente de cremas dentales, se utiliza para ablandar plásticos, etc.

En la síntesis más sencilla el benceno se hace reaccionar mediante una alquilación *Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando comoproductos principales benzoato de sodio (soluble) y Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.



*Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacción de sustitución electrófila aromática en las que en un compuesto aromático un átomo de hidrógeno es sustituido por un alquilo, alquilación deFriedel-Crafts, o un grupo acilo, acilación de Friedel-Crafts. Fueron descubiertas el año 1877 por el químico francés Charles Friedel y por el químico americano James M. Crafts.

Para la síntesis de ácido benzoico se utilizaran técnicas como la de reflujo y filtración con buchner; el reflujo es una técnica experimental de laboratorio que consiste en la ebullición de los reactivos mientras que el vaporal ser condensado, retorna al matraz de destilación como líquido. Este es usado para calentar mezclas por tiempo prolongado a ciertas temperaturas en el cual no se puede permitir la evaporación excesiva de los líquidos. Por lo tanto la ventaja de esta técnica es que puede ser dejada por un periodo largo del tiempo sin necesidad de añadir más solvente. (Figura 1).

Figura 1: Técnica de reflujo
III.MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales
Reactivos
1 matraz fondo redondo 250mL
2mL de Tolueno
1 pipeta graduada 10mL
1,25mL ácido clorhídrico
Matraz de kitasato 250mL
6g de permanganato de potasio
1 refrigerante de Liebig
Agua destilada
1 Frasco lavador

1 soporte universal

Pinzas

2 vasos de precipitado 250mL

1 embudo buchner

Papel filtro

1 probeta 100mL

Embudo de adición


IV. PROCEDIMIENTO

Secolocan 6 gramos de Permanganato de potasio, KMnO4, en un matraz de fondo redondo de 250ml, con una pipeta volumétrica tomar 2ml de tolueno y adicionarlo al matraz. Con ayuda de una probeta tomar 70ml de agua para ayudar a disolver algunos de los oxidantes. Cuando todo esté dentro del matraz, disolver bien, y es llevado a montaje de reflujo (Figura 1) donde se empleara un tubo refrigerante ocondensador de bolas. Después de armado el montaje, se coloca en marcha la técnica de reflujo, pasada una hora aproximadamente, se deja enfriar y se procede a filtrar a vacío con el embudo de buchner, se desecha la parte sólida que presenta una coloración café. Se adiciona una solución de ácido clorhídrico diluido (tres veces por volumen) y se vierte en un embudo de adición. La gota se añade gota a...