Síntesis De Ácido Maleico Y Ácido Fumárico

DIVISIÓN DE QUÍMICA
Reporte de Práctica
Isomería Cis-Trans: Isomerización del Ácido Maleico a Fumárico
Química Orgánica Aplicada

Ingeniería Química

06/12/2012
 
ÍNDICE
Objetivo 1
Metodología 3
Diagrama de flujo 4
Resultados 5
Discusión de resultados 8
Conclusiones 10
Cuestionario 13
Bibliografía 18


HOJA EN BLANCO
Objetivo

• Comprender la isomería cis-trans, alrealizar la transformación del isómero cis del ácido 2-butenodico (ácido maleico al isómero trans, o ácido fumárico y observar sus formas cristalinas y sus diferentes puntos de fusión.

• Comprobar la existencia de los isómeros, con la transformación del ácido maleico al ácido fumárico mediante la adición del HCl, y conocer sus propiedades físicas.
Marco teórico
La isomería cis-trans (o isomeríageométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano. [5]
Las propiedades físicas del ácido maleico son muy diferentes a las delácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol.
El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139°C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C. Ambas propiedades del ácido maleico pueden explicarseen razón de la vinculación del hidrógeno intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares. [1]
Isomerización. El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden interconvertir porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediantela aplicación de la luz y una pequeña cantidad de bromo.
La luz convierte al bromo elemental en un bromo radical, que ataca al alqueno en una reacción de adición de radicales a un bromo-alcano radical, y ahora la rotación de enlace simple es posible. Los radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma.
En otro método el ácido maleico se transforma en ácido fumárico, a través del proceso decalentamiento de la solución de ácido maleico en 12 M de ácido clorhídrico. [7]
Además la reacción es reversible (H+) lleva a la rotación libre alrededor del enlace (C-C) central y la formación de ácido fumárico, el más estable y menos soluble. En la presente práctica se estudia la reacción de isomerización de ácido maleico a ácido fumárico con el fin de determinar, mediante un diseño deexperimentos, las condiciones óptimas de reacción.
La reacción es catalizada por un ácido mineral, en nuestro caso el ácido clorhídrico (ver Figura1). En dicha figura, se representa la configuración espacial de los dos isómeros geométricos del ácido 2-butendioíco, los ya mencionados, ácidos maleico y fumárico.
La fórmula molecular sería la siguiente: C4O4H4 Ácido maleico (isómero cis) Ácido fumárico(isómero trans). [1]

Metodología

Material
Vasos de precipitados de 250 mL 2
Tubos de ensaye medianos 2
Tubos de ensaye pequeños 2
Embudo Buchner 1
Matraz Kitazato 1
Espátula 1
Parilla de calentamiento 1
Balanza 1
Aparato de Fisher-Johns 1
Agitador de vidrio 1
Cristalizador 1

Sustancias
Anhídrido maleico C4H4O3
Ácido clorhídrico HCl
Permanganato de potasio KMnO4
Bromo Br2solución al 1 %
Agua destilada
Hielo para enfriar

Diagrama de flujo
Resultados
Fig. 1 Espectro Infrarrojo de referencia del ácido maleico.
Fig. 2 Espectro Infrarrojo de referencia del ácido fumárico.
Fig.3 Espectro Infrarrojo de la muestra de ácido maleico.
Fig. 4 Espectro Infrarrojo de la muestra de ácido fumárico
Pruebas con Solución de Bromo
Ácido Maleico: Se adicionó en...