Síntesis del acido benzoico: oxidación del tolueno

UNIVERSIDAD DE COSTA RICA
ESCUELA DE QUÍMICA
SECCION QUIMICA ORGANICA
QU-215 Laboratorio Química Orgánica General II
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Reporte Tipo I

Profesor: yy

Práctica: Síntesis del Acido Benzoico: Oxidación del Tolueno Fecha: 20/9/10

Nombre del Estudiante:Emmanuel Carné:

Nombre del Asistente: Eugenia Grupo: 01

A. Resultados

Cuadro I. Cuadro de Acido Benzoico a partir de Tolueno, Permanganato de Potasio y Carbonato de Sodio.


Formula | C7H8 | KMnO4 | Na2CO3 | | | C6H5COOH |
M.M. (g/mol) | 92,14 | 158,03 | 105,98 | | | 122,12 |
Densidad (g/mL) | 0,87 | 2,7 | 2,54 | | |1,32 |
Volumen (mL) | 1,5 | - | - | | | - |
Limitante | Si | No | No | | | - |
Masa usada (g) | - | 3,35 | O,66 | | | - |
Cantidad a obtener | - | - | - | | | 1,72 g |
Moles | 1,4×10-2 | - | - | | | 1,4×10-2 |

Cuadro II. Estructura de los compuestos químicos implicados.

Cuadro III. Medición de la cantidad de sustrato y reactivos usados en la síntesis del Acido Benzoico.Sustrato y reactivos a utilizar | Cantidad usada |
  |   |
Tolueno (mL) | 1,5 (32 gotas) |
Bicarbonato (g) | 0,66 |
Detergente (g) | 0,11 |
Permanganato (g) | 3,35 |
Agua (mL) | 55 |
| |

Cuadro IV. Determinación del peso, el % de rendimiento y el punto de fusión del producto obtenido.

Del producto obtenido |   |
  |   |
Peso del solido seco (g) | 0,16 |
% deRendimiento | 9,30% |
Punto de fusión (ºC) | { 118 - 120 } |
| |

Cuadro V. Análisis del espectro de RMN del Acido Benzoico obtenido experimentalmente en el laboratorio.

Localización del pico o señal | Interpretación |
~ 12,0 ppm (a) |  Pico correspondiente al protón del grupo COOH del acido carboxílico, multiplicidad singulete, integración 1, mayor campo bajo por encontrarse muydesprotegido de densidad electrónica. |
~ 8,15 ppm (b) | Señal correspondiente a protones arilicos (b), multiplicidad doblete, integración 2. |
~ 7,65 ppm (c) | Pico correspondiente a protón más alejado del grupo carbonilo del acido carboxílico, multiplicidad triplete, integración uno.  |
~ 7,5 ppm (d) | Señal producida por los protones (d), multiplicidad doblete de dobletes, integración dos   |{ 8,20 - 7,46 } ppm | Señales correspondientes a protones arilicos del anillo aromático de benceno, localizados en campo bajo por efecto extractor de densidad electrónica por resonancia que tiene dicho anillo  |
~ 7,26 ppm | Pico correspondiente al disolvente Cloroformo Deuterado. |

Figura 1. Estructura del acido benzoico con los protones clasificados para interpretar el cuadro V.Cuadro VI. Análisis del espectro de RMN del Acido Benzoico de una muestra patrón.

Localización del pico o señal | Interpretación |
~ 12,09 ppm (a) |  Pico correspondiente al protón del grupo COOH del acido carboxílico, multiplicidad singulete ancho por la polaridad del enlace debido al efecto de extracción de densidad electrónica por inducción que ejerce el oxigeno sobre el protón, integración 1.|
~ 8,12 ppm (b) | Señal correspondiente a protones arilicos (b), multiplicidad doblete, integración 2. |
{ 7,62 - 7,45 } ppm | Señales correspondientes a protones arilicos (c y d) del anillo aromático de benceno, localizados en campo bajo por efecto extractor de densidad electrónica por resonancia que tiene dicho anillo.  |

Figura 2. Espectro de RMN del acido benzoico de una muestrapatrón para interpretar cuadro VI. [1]

Cuadro VII. Análisis del espectro infrarrojo del acido benzoico de una muestra patrón.

Localización de la señal | Interpretación |
~ 3100 | Los picos o señales inmediatamente posteriores a la región de 3000 y de intensidad baja, indican estiramiento carbono–carbono sp2 del anillo aromático. |
~ 3100 - 3500 | La banda ancha en la región comprendida...