Síntesis y solvólisis del cloruro de tert-butilo





PRÁCTICA 4:
SÍNTESIS Y SOLVÓLISIS DEL CLORURO DE TERT-BUTILO

Laboratorio de Ciencia Básica



Mérida, Yucatán, México
A 20 de Septiembre de 2012


ÍNDICE
Antecedentes……………………………………………………………….…... 3

Objetivos……………………………………………………………………..…….. 5

Metodología…………………………………………………………………..…… 5

Resultados……………………………………………………………………...…. 6discusiones………………………………………………………………………… 8

Conclusiones……………………………………………………………………. 10

Referencias bibliográficas……………………………………………….. 11


Antecedentes.
La Cinética Química es la rama de la química que estudia cuantitativamente la rapidez de reacción, los factores que determinan o controlan la rapidez de un cambio químico, así como el cambio de la composición de los estados energéticos con respecto al tiempo.1 La rapidez con que transcurre una reacción es tanimportante como la posición que esta tiene en el equilibrio.

La velocidad de una reacción es la rapidez con la que aparecen los productos y desaparecen los reactivos. La rapidez se puede determinar midiendo el aumento de las concentraciones de los productos con el tiempo, o bien, la disminución de las concentraciones de los reactivos con el tiempo. 2
La ley de velocidad de una reacción es la expresiónmatemática que relaciona el cambio en concentración de un reactivo o producto por unidad de tiempo y que se determina experimentalmente. Siempre tiene un valor positivo y es proporcional a la concentración.1 La ecuación de la velocidad se ha de determinar experimentalmente y, posteriormente, se ha de utilizar esta información para proponer mecanismos coherentes con los resultadosexperimentales.1
La síntesis del cloruro de terc-butilo tiene una ecuación de velocidad de primer orden, ya que solo aumenta al aumentar la concentración del tert-butanol, y permanece aun aumentando la concentración de ácido clorhídrico. Este tipo de reacción se llama sustitución nucleofílica unimolecular (SN1), donde sólo hay una molécula implicada en el estado de transición del paso determinante de lavelocidad3.
El estado de transición es un complejo activado entre los reactivos que se representan el punto de mayor energía en una curva de reacción, estos son inestables y no pueden aislarse.4 En este caso en el estado de transición se forma un carbocatión que está estabilizado por efecto inductivo, por parte de los radicales unidos (metil).
La reacción general para la síntesis del cloruro deterc-butilo se observa a continuación:

La solvólisis es una sustitución nucleófila donde el nucleófilo es una molécula del disolvente. Cuando el disolvente es el agua, la reacción se llama hidrólisis.2 La solvólisis del Cloruro de terc-butilo se demuestra a continuación:

Una valoración es cuando se efectúa la medida del volumen de una disolución de concentración conocida que es necesario paraconsumir exactamente el constituyente buscado, o con otra sustancia equivalente químicamente a él; implica una reacción estequiométrico definida. Pueden subdividirse por el tipo de reacción puesta en juego y por los métodos de indicación del punto final.4
El punto final de la valoración se indica con un indicador, este caso la fenolftaleína. La fenolftaleína es un ácido diprótico y es incoloro,primero se disocia a una forma incolora y después, al perder el segundo hidrógeno, a un ion con un sistema conjugado, con un color rojo violáceo.5 Presenta un Cambio de color al variar el pH: Incoloro (ácido) a rojo violáceo (alcalino), y posee un rango de pH: 8.0-9.6.5
Objetivos.
Obtener cloruro de tert-butilo a partir del tert-butanol y ácido clorhídrico.
Efectuar la solvólisis del clorurode tertbutilo observando el desarrollo de la reacción mediante una titulación ácido – base.

Metodología.
A) Obtención de cloruro de tert-butilo.
Se colocó en un matraz Erlenmeyer de 125mL con tapón, 6mL de ter-butanol, 18mL de ácido clorhídrico y 4g de cloruro de calcio, para luego agitarse vigorosamente durante 15 minutos. Después esta...