T6U2

QUÍMICA ORGÁNICA II
TAREA No. 6 U2

Fecha de entrega: viernes 19 de marzo de 2010


1. Explique como sintetizaría los siguientes derivados a partir de compuestos carbonìlicos adecuados.2. Represente las estructuras de los siguientes derivados:


(a) La 2,4-dinitrofenilhidrazona del benzaldehído (b) La semicarbazona del ciclobutano
(c) La oxima de la ciclopropanona(d) El cetal etilénico de la 3-hexanona
(e) El dimetil acetal del acetaldehído (f) El metil hemiacetal del formaldehido
(g) El isómero(E) de la N-etil-imina de la propiofenona (h) El ditioacetal del propanal.


3. La sección 18.8 (Wade) explica la síntesis de aldehídos y cetonas utilizando 1,3-ditiano como grupo carboniloenmascarado (dioacetal de un grupo carbonilo). Igual que los acetales (oxigeno), los tioacetales se hidrolizan en ácido diluido; sin embargo, los tioacetales son algo mas estables y con frecuencia seañaden sales de mercurio (II) como ácidos de Lewis específicos para promover la hidrólisis.


(a) Explique cómo sintetizaría 2-metil-1,3-ditiano a partir de 1,3-ditiano.
(b) Proponga un mecanismo para lahidrólisis, catalizada por un ácido, del 2-metil-1,3-ditiano
(c) Proponga un mecanismo para explicar como el Hg+2 promueve la hidrólisis.
4. Prediga que productos se formaran cuando la ciclohexanonareaccione con cada uno de los reactivos siguientes:

(a) CH3NH2, H+. (b) Exceso de CH3OH, H+.
(c) Hidroxilamina y ácidodébil. (d) Etilenglicol y ácido p-toluensulfónico.
(e) Fenilhidrazina y ácido débil.(f) PhMgBr, a continuación H3O+debil
(g) Reactivo de Tollens (h) Acetiluro de sodio, a continuación H3O+debil
(i) Cianuro de sodio....