tabla de masas

UNIVERSIDAD DEL VALLE
VICERRECTORIA ACADÉMICA
DIRECCIÓN DE EDUCACIÓN DESESCOLARIZADA

CURSO DE

QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

AUTORA:
LUZ MARINA JARAMILLO PhD
Profesora Titular
Facultad de Ciencias - Departamento de Química

Santiago de Cali, 2002

Luz Marina Jaramillo Ph. D.
Depto. de Química

ESTEREOQUÍMICA

INTRODUCCIÓN
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
4.1

ESTEREOISOMERÍA:CLASIFICACIÓN DE ESTÉREOI SOMEROS

4.1.1

Enantiomeros

4.1.2

Diastereómeros

4.1.3

Confórmeros

4.2

CONCEPTO DE QUIRALIDAD

4.3

REPRESENTACIÓN CONVENCIONAL DE ENANTIOMEROS CON
UNO Y DOS CENTROS QUIRALES

4.3.1

Proyecciones con Fórmulas de Bolas y Varillas

4.3.2

Proyecciones "Cuña" (o fórmulas bidimesionales)

4.3.3

Proyecciones Fisher

4.4

PROPIEDADES FÍSICASDE LOS ENANTIOMEROS: ACTIVIDAD
OPTICA

4.4.1

Luz Polarizada en un Plano

4.4.2

El Polarimetro

4.4.3

Rotación Específica

4.4.4

Descubrimiento de la Enantiomería

4.4.5

Mezcla Racémica

4.4.6

Pureza Optica

4.5

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ENANTIOMEROS

Luz Marina Jaramillo Ph. D.
Depto. de Química

4.6

CONFIGURACIÓN

4.6.1

Especificación de laConfiguración: Nomenclatura de
Enantiomeros

4.6.2

Sistema (R) , (S) para un Compuesto con Dos Átomos de Carbono
Quirales: Diastereómeros y Compuesto Meso

4.7

ESTEREOQUÍMICA DINÁMICA

4.7.1

Resolución de una Mezcla Racémica

Luz Marina Jaramillo Ph. D.
Depto. de Química

INTRODUCCIÓN

La Química es sin duda una ciencia molecular-. Los fenómenos químicos observable?,
seexplican convenientemente en términos de la estructura molecular del material que se
está transformando.
Aquella parte del estudio de la estructura molecular que se ocupa del arreglo especial de
los átomos o grupos en las moléculas, se conoce como Estereoquímica.
Uno de los aportes fundamentales desde el punto de vista histórico al estudio de la
Estereoquímica fue la sugerencia hechaindependientemente por Le Bel (francés) y van't
Hoff (holandés) en 1874 de que las moléculas existen en forma tridimensional y que
el carbono en compuestos orgánicos adopta un arreolo tetrahedral. Esta suposición
fue entonces, el punto de partida para explicar ciertos fenómenos íntimamente
relacionados con la Enantiomería o estudio de las moléculas que tienen la propiedad de
rotar el plano de la luzpolarizada, fenómeno físico observado inicialmente por Biot (1913).
Otra contribución importante fue también, el reconocimiento de Louis Pasteur (1848-1853)
de que la actividad óptica era causada por estructuras disimétricas o quirales y que
las moléculas capaces de rotar el plano de la luz polarizada a la derecha o izquierda
están relacionados entre si como lo está un objeto a su imagen especular.El estudio de la estereoquímica permite comprender mejor ciertas sutilezas de la
estructura molecular donde ligeras diferencias en la configuración espacial (como seria
la diferencia que puede

Luz Marina Jaramillo Ph. D.
Depto. de Química

existir entre nuestra mano derecha e izquierda) entre moléculas de un mismo
compuesto hace que se comporten químicamente, de forma tan diferente.Las sustancias químicas de origen biológico que constituyen los alimentos ofrecen
infinidad de ejemplos donde la estructura molecular determina propiedades físicas tan
evidentes como el olor o el sabor y propiedades químicas que pueden resultar letales.
Asf por ejemplo existen dos glucosas y sólo una desempeña un papel de importancia
extrema en el metabolismo animal, la otra no es metabolizadapor los animales (no
podemos sentirle sabor dulce) ni es fermentada por las levaduras. Existen también
dos adrenalinas (hormonas) pero una de ellas tiene actividad hormonal superior. De casi
todos los aminoácidos existentes

se presentan

dos

ligeramente diferentes pero sólo uno de ellos tiene
acabaríamos si continuáramos nombrando ejemplos.

formas

importancia biológica. No

A...