Taller Quimica

Departamento de Química
Química Orgánica
Licenciatura en Biología y Química
1. El etileno no tiene momento dipolar (μ= 0 D); el reemplazo de uno de sus hidrógenos por un átomo de cloro
electronegativo lleva a un aumento sustancial del momento dipolar (μ= 1.4 D). El reemplazo de un hidrógeno
por un grupo metilo tiene un efecto mucho menor: el propeno tiene un momento dipolar de 0,3 D. Portodo lo
anterior, ¿el grupo metilo actúa como un atractor de electrones o un donador de electrones? Explique las bases
de su razonamiento.
H

H

H

H

Etileno
µ=0D

H

H

H

H3C

Cl

H

Cloroetileno
µ = 1.4 D

H3C

H

H

H

H

Cl

trans-1-cloropropeno
µ = 1.7 D

Propeno
µ = 0.3 D

2. Sugiera una explicación para el hecho de que el 1-metilciclopropeno 1es menos estable que el
metilenciclopropano 2. Esta diferencia de estabilidad se manifiesta en una mayor reactividad del compuesto I
como alqueno.
CH3

1

CH2

2

3. Aunque los enlaces carbono-oxígeno y boro-flúor poseen un marcado carácter polar, el dióxido de carbono y el
trifluoruro de boro no poseen momento dipolar. ¿Qué estructura y qué geometría pueden atribuirse a ambasmoléculas con base en los hechos citados? Explique claramente.
4. Qué compuestos de cada uno de los siguientes pares se podría esperar que tuviese mayor momento dipolar.
Justifique su escogencia. (Sugerencia: dibuje la forma abierta de cada estructura y determine la dirección del
dipolo de cada enlace).
a. HF o HCl
c. (CH3)3CH o (CH3)3CCl
e. CH3NH2 o CH3NO2
b. HF o BF3
d. CH3NH2 o CH3OH
5. ElRU-486 o Mifestona, una droga abortiva, tiene la estructura que se muestra a continuación. Responda las
preguntas respecto a la estructura.
a. ¿Qué grupo funcional es A?
CH3
A
b. ¿Qué grupo funcional es B?
N
H3C
c. ¿Qué grupo funcional es C?
CH3 OH
H
CH3
d. ¿Qué orbitales atómicos o hibridados participan en el
23
1
H
enlace D?
B
H
e. Encierre en un círculo 2 enlaces polares.
CO
f. ¿Cuál es el ángulo de enlace que contiene a los átomos
1,2 y 3?
D
6. El NCl3 y el PCl5 son compuestos conocidos, pero todos los intentos de sintetizar el NCl5 han fracasado.
Escribe las estructuras de Lewis para estos compuestos y explica por qué el NCl5 es una estructura improbable.
7. Dados los siguientes compuestos:
a. CH2CCH2
b. CH3CH2CCCH3
c. CH3COCH3
d. HCN
e. B(OH)3
f.O3
a. Representa la estructura de lewis.
b. Nombra el tipo de hibridación, la geometría y los ángulos de enlace de cualquier átomo que no sea de
hidrógeno.
1 Química Orgánica

Profesor: Dency José Pacheco

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Química Orgánica
Licenciatura en Biología y Química
c. Dibuja una representación tridimensional de las estructuras, usando líneas y cuñas
8. Prediga losángulos de enlace indicados:
a. Ángulo de enlace C—N—C en (CH3)2NH.
b. Ángulo de enlace C—N—H en (CH3)2NH.
c. Ángulo de enlace C—N—C en (CH3)2NH2+.
d. Ángulo de enlace C—O—C en CH3OCH3.
e. Ángulo de enlace C—O—H en CH3OH.
9. Escriba fórmulas estructurales para cada uno de los siguientes compuestos:
a. 6-isopropil-2,3-dimetilnonano
b. 4-tert-butil-3-metilheptano
c.4-isobutil-1,1-dimetilciclohexano
d. sec-butilcicloheptano
e. 10-(1-metilpentil)pentacosano
10. Dé el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes grupos alquilo, y clasifíquelos como primario,
secundario o terciario
C(CH2CH3)3
CH3
CH2CH3
a. CH3(CH2)10CH2 b.
c.
d.
CH2CH

CH2CH2CHCH2CH2CH3

e

CH2CH3
CH3CH2CH

f.

CH3
CHCHCH2CH2CH2CH3

g.

h.
CH3CHCH2CCH2CH3
CH3

CH3CHCH2CHCHCH3
CH3

11. ¿Encada grupo de compuestos, cuáles son isómeros?
a. Butano, ciclobutano, isobutano, 2-metilbutano.
b. Ciclopentano, neopentano, 2,2-dimetilpentano, 2,2,3-trimetilbutano.
c. Ciclohexano, hexano, metilciclopentano, 1,1,2-trimetilciclopropano.
d. etilciclopropano, 1,1-dimetilciclopropano, 1-ciclopropilpropano, ciclopentano.
e. 4-metiltetradecano, 2,3,4,5-tetrametildecano, pentadecano,...