taller

Química Orgánica

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Tema 5. Aminas

Problemas
5.1. La colina, un constituyente de los fosfolípidos, tiene de fórmula molecular
C5H15NO2. Este compuesto se disuelve rápidamente en agua paraformar una
disolución fuertemente básica. La colina se puede preparar mediante la reacción entre
el óxido de etileno y la trimetilamina en agua.
O

(CH3) 3N +

colina (C5H15NO2)

+ H2 OCon estos datos deduzca la estructura de la colina.
5.2. Cuando la metilamina reacciona con un exceso de óxido de etileno se obtiene un
compuesto A que por reacción con una disolución aucosa de HClse convierte en un
compuesto cíclico B. La neutralización de la disolución ácida con NaOH da el
compuesto C.
H3C NH2

+

O

HCl

A

B

O

NaOH
H 3C

(exceso)

N
C

Deduzcacuáles deben ser las estructuras de A y de B y proponga mecanismos que
expliquen su formación.
5.3. Deduzca la estructura de los compuestos A, B y C en la siguiente secuencia de
reacciones :
Ph
HH3C

N(CH 3)2
H

CH 3I

A

Ag2O

Ph

H2O

B

calor

C (C15H14 )

5.4. Una amina A (C6H15 N), ópticamente activa, se transforma en 4-metil-1-penteno
cuando se somete a lasiguiente secuencia de reacciones.
1. MeI (exceso)
2. Ag2O, H2O

A (C 6H 15N)

3. reflujo

4-metil-1-penteno

Deduzca cuál debe ser la estructura de A si la configuración del estereocentro es S.5.5. Proponga una secuencia sintética basada en el proceso de eliminación de
Hofmann que permita la transformación del tropideno en tropilideno (1,3,5cicloheptatetraemo).
CH3
N

TropidenoTropilideno

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Tema 5. Aminas

5.6. La coniina es un alcaloide tóxico, de fórmula molecular C8H17N, principio activo de
la cicuta, el brebaje que acabó con la vida delfilósofo griego Sócrates. Cuando la
coniina se hace reaccionar con exceso de MeI se transforma en un yoduro de
tetraalquilamonio B, C H22N(+)I(-) que, por reacción con Ag 2O húmedo y posterior
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