Tamas Variados

Programa de QUÍMICA ORGÁ ICA (Curso 2008/09) Licenciatura de Química (1er ciclo, 2º año, 10 créditos LRU, 7 ECTS)

1. Estructura electrónica de los compuestos orgánicos. 1.1. Introducción histórica y actualidad de la Química Orgánica. 1.2. Enlace en compuestos orgánicos. Grupos funcionales. 1.3. Deslocalización. Formas resonantes. 2. Estructura tridimensional de los compuestos orgánicos 2.1.Isómeros estructurales y estereoisómeros. 2.2. Quiralidad. Actividad óptica. 2.3. Configuración absoluta: reglas de secuencia R y S. Propiedades de los enantiómeros. 2.4. Moléculas con varios estereocentros: diastereómeros. Racémicos. 2.5. Análisis conformacional. Proyecciones de Newman. 3. Alcanos y cicloalcanos. 3.1. Ejemplos representativos. Nomenclatura. Propiedades físicas. 3.2. Los alcanos comofuente de energía. 3.3. Estructura y tensión de anillo en cicloalcanos. 3.4. Conformaciones del ciclohexano y ciclohexanos sustituidos. 3.5. Halogenación. 4. Alquenos. 4.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas. 4.2. Estabilidad relativa de los dobles enlaces. Hidrogenación catalítica. 4.3. Reacciones de adición electrófila. Regio- y estereoselectividad. 4.4. Hidroboración. Síntesis dealcoholes. 4.5. Epoxidación. Dihidroxilación. Ozonolisis. 4.6. Adición de radicales libres. 4.7. Dimerización y polimerización de alquenos. 4.8. Intermedios alílicos. Halogenación alílica. 5. Alquinos y dienos. 5.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas. 5.2. Estabilidad de los triples enlaces. Acidez de alquinos terminales. 5.3. Hidrogenación catalítica. Hidratación. 5.4. Reacciones deadición de dienos: Adición conjugada. 5.5. Reacción de cicloadición de Diels-Alder. 6. Haloalcanos. 6.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas. 6.2. Sustitución nucleófila bimolecular: introducción y generalidades. Cinética y estereoquímica de la sustitución. Grupos salientes. 6.3. Sustitución nucleófila unimolecular. Estructura y estabilidad de los carbocationes. Transposiciones decarbocationes. 6.4. Eliminación unimolecular y bimolecular. Selectividad en la sustitución y eliminación. 6.5. Preparación de reactivos organometálicos. Reacciones de adición a aldehídos y cetonas. 7. Alcoholes y éteres. 7.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas. Enlace de hidrógeno. 7.2. Acidez de alcoholes. 7.3. Protonación de alcoholes y formación de carbocationes. 7.4. Reacciones desustitución: transformaciones de alcoholes en haluros y otros grupos salientes. 7.5. Oxidación de alcoholes. 7.6. Ejemplos representativos de éteres y propiedades. 7.7. Reactividad con hidrácidos. 7.8. Éteres cíclicos. Reacciones de oxaciclopropanos.
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8. Aminas. 8.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas. 8.2. Basicidad de aminas. 8.3. Alquilación de aminas. Sales de amonio cuaternario. 8.4.Reacciones de aminas. Eliminación de Hofmann. 9. Benceno y aromaticidad. 9.1. Aromaticidad. Regla de Hückel. 9.2. Sustitución electrófila aromática: halogenación, nitración, sulfonación y reacciones de Friedel-Crafts. 9.3. Reactividad y orientación en bencenos sustituidos. Hidrocarburos aromáticos policíclicos. 9.4. Reactividad de los heterociclos π-excedentes. 9.5. Reactividad de los heterociclos π-deficientes. Sustitución nucleófila aromática. 9.6. Reactividad bencílica. 9.7. Síntesis de derivados aromáticos polisustituidos. 10. Fenoles y anilinas 10.1. Ejemplos representativos. 10.2. Acidez de los fenoles. 10.3. Basicidad de las anilinas. 10.4. Reactividad. Sales de diazonio. 11. Compuestos carbonílicos: adición nucleófila. 11.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas. 11.2.Adición de agua, alcoholes y tioles. Acetales y tioacetales. 11.3. Adición de cianuro de hidrógeno. 11.4. Adición de reactivos organometálicos. 11.5. Adición de aminas. Aminación reductora. 11.6. Reacción de Wittig. 11.7. Hidrogenación catalítica. Reducciones con hidruros. 11.8. Reacciones de oxidación. 12. Compuestos carbonílicos: enoles y enolatos. 12.1. Tautomería ceto-enólica. Enoles e iones...