Taninos

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN

TANINOS

MATERIA: PRODUCTOS NATURALES
GRUPO: 1552
FECHA: 28/X/11

Los taninos son compuestos polifenólicos, más o menos complejos, de origen vegetal, masa molecular relativamente elevada, sabor astringente, conocidos yempleados desde hace muchos siglos por su propiedad de ser capaces deconvertir la piel en cuero, es decir, de curtir las pieles. Esto se debe a su capacidad para unirse a macromoléculas como hidratos de carbono y proteínas.
Precipitan con sales de metales pesados, proteínas y alcaloides. Se trata de compuestos hidrosolubles, dando a veces disoluciones coloidales en agua, solubles también en alcohol y en acetona e insolubles en disolventes orgánicos apolares. Dentrode los vegetales los taninos suelen encontrarse en las vacuolas celulares, combinados con alcaloides, proteínas u osas.
Clásicamente se han distinguido dos tipos de taninos:
a) Taninos hidrolizables, llamados también gálicos o pirogálicos. Estos taninos, como su denominación indica, se hidrolizan con facilidad tanto por ácidos y álcalis como por vía enzimática y son generalmente de formaciónpatológica. Se localizan en algunas dicotiledóneas, especialmente en Fagaceae, Anacardiaceae y Leguminosae. Se encuentran en este grupo los taninos gálicos propiamente dichos, que son polímeros del ácido gálico, ésteres de un poliol, generalmente de la glucosa con varias moléculas de ácido gálico y los taninos elágicos, o elagitaninos también ésteres pero en este caso del ácido hexahidroxi-difénicoy sus derivados. El ácido hexahidroxidifénico se forma por acoplamiento oxidativo de dos moléculas de ácido gálico.
El ácido sikímico es el precursor biogenético del ácido gálico. Se habla también de los llamados taninos complejos que son elagitaninos mas o menos modifica-dos. Resultan de la unión de un derivado fenilcrománico sobre un éster de glucosa con el ácido hexahidroxidifénico.
b)Taninos condensados o proantocianidinas. Se conocen también como no hi-drolizables, ya que se hidrolizan con dificultad y, por el contrario, el tratamiento con calor y ácidos minerales origina polímeros de alto peso molecular (flobáfe-nos). Este tipo de taninos se producen en el metabolismo normal de los vegetales por lo que se consideran fisiológicos y se encuentran ampliamente repartidos en el reinovegetal.

Químicamente se forman por condensación de catequinas o catecoles (flava-noles) con uniones directas C-C entre las moléculas, generalmente en 4_ 8 o en 4_ 6 y no contienen azúcares en su estructura. Biogenéticamente proceden del metabolismo de los flavonoides, se forman a partir de una flavanona por hidroxilación en el C-3.
Para algunos autores existe un tercer tipo de taninos, losflorotaninos, que se han aislado de diversas especies de algas pardas y están constituidos por acopla-miento oxidativo únicamente de unidades de floroglucinol C-C y/o C-O.
Las propiedades más interesantes de los taninos se deben a su capacidad de combinarse con diversas sustancias formando complejos. El empleo más antiguo conocido de estas sustancias, como ya se ha comentado, es en la industria delos curtidos. Aunque en la actualidad se utilizan otros compuestos para curtir, todavía en algunos sitios y para curtidos especiales se sigue recurriendo a su uso.
¿A qué se debe el curtido?
Se establecen enlaces entre las fibras de colágeno de la piel; los taninos y las macromoléculas se combinan gracias a los grupos fenólicos de los primeros formando puentes de hidrógeno, a la vez seestablecen enlaces covalentes que son los que aseguran que la unión perdure a lo largo del tiempo. Esto requiere que el tanino posea una masa molecular entre límites bien definidos, no demasiado elevada para que pueda intercalarse entre los espacios interfibrilares, ni demasiado pequeña, pues en ese caso no formaría suficiente número de enlaces como para asegurar la estabilidad de la unión en el tiempo....