taninos

Contenido

Sustancias fenólicas
Biosíntesis de compuestos fenólicos sencillos
Fenoles mononucleares
Dépsidos
Taninos
Clasificación
Taninos hidrolizables
Taninos no hidrolizables
Propiedades químicas
Usos
Presencia de taninos en vegetales
Métodos de evaluación

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SUSTANCIAS FENÓLICAS

Bajo este nombre se encuentran un gran número de moléculas de estructura muy
heterogénea.El antecesor en muchas de ellas es el Ac. Siquímico y en algunos casos
resultan de la biosínteis de una combinación de dos vías: la del Ac.
Siquímico y la del malonil-CoA, como es el caso de los Flavonoides.
En la siguiente tabla figuran los más importantes.
Nº DE ÁTOMOS DE C

ESQUELETO BASE

CLASE

6

C6

7

C6-C1

8

C6-C2

acetofenonas, ac. Fenilacético

9

C6-C3ac. Hidroxicinámico, polipropeno
cumarina, isocumarina

10

C6-C4

naftoquinona

13

C6-C1-C6

14

C6-C2-C6

estibeno, antraquinona

15

C6-C3-C6

flavonoides, isoflavonoides

18

(C6-C3)2

30

(C6-C3-C6)2

n

(C6-C3)n
(C6)n
(C6-C3-C6)n

fenoles simples, benzoquinonas
ácidos fenólicos

xantonas

lignanos, neolignanos
biflavonoides
ligninascatecolmelanina
taninos condensados

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Biosíntesis de compuestos fenólicos sencillos. La biosíntesis de compuestos
fenólicos sencillos comienza a través de un precursor común, el ac. Siquímico.
Este se forma por una condensación aldólica entre fosfoenolpiruvato y el azúcar 4fosfo-D-eritrosa, ambos metabolitos de la glucosa. Al pH presente en la planta los
ácidos involucrados están ionizados.Las sustancias fenólicas son, entre todas las combinaciones aromáticas, las más
abundantes en la naturaleza; en forma de compuestos mononucleares, como en
forma de productos de condensación polinucleares mas o menos
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macromoleculares. Teniendo en cuenta la estructura de su molécula, los derivados
naturales del fenol pueden subdividirse en :A) fenoles mononucleares. B)
Dépsidos producidospor enlaces de tipo ester de varias moléculas de ácidos
fenolcarboxílico. C) Curtientes orgánicos o taninos (sustancias próximas a los
dépsidos). D) Sustancias macromoleculares del tipo de la lignina.

A: Fenoles mononucleares. Vainilla y vainillina,
La vainilla, fruto de vainilla, esta constituida por los frutos inmaduros,
cuidadosamente curados y totalmente desarrollados de Vainillafragas Salis.
Ames. Sinónimo V. planifolia familia Orchidaceae. Es nativa del neotrópico donde
se usaba extensivamente en América Central desde la época precolombina.

Salicina
La corteza del sauce, Salix fragilis y S. Purpurea familia Salicaceae son una fuente
de salicina. Por maceración en agua caliente durante varias horas se extrae el
glicósido o heterósido salicílico, junto a taninos.Luego de una purificación
adecuada se obtiene:

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B: Depsidos
De forma semejante a los monosacáridos que se enlazan mediante
glicosidificación para formar oligosacáridos, pueden enlazarse también los ácidos
fenolcarboxílicos por esterificación intermolecular para formar combinaciones
polimoleculares que reciben el nombre de depsidos (propuesto por E. Fischer).
Presentes en numerososlíquenes como el ácido lecanórico y el ácido evérnico.

C: TANINOS (curtientes orgánicos)
Sustancias no nitrogenadas, de estructura polifenólica, solubles en agua, alcohol,
acetona, poco solubles en éter, de sabor astringente y con la propiedad de curtir la
piel, haciéndola imputrescible e impermeable, fijándose sobre sus proteínas
(distinto del curtido al cromo donde se utiliza alúmina y cromo)Las relaciones típicas entre las moléculas de estos polifenoles y las de los
albuminoides no se limitan a las albúminas de la piel, sino que se extienden a
numerosas proteínas solubles en agua que son precipitadas por la adición se
estas sustancias curtientes. Por ejemplo, la formación de precipitado con gelatina
es una importante reacción de reconocimiento del carácter curtiente de una...