Tare4
Páginas: 6 (1453 palabras)
Publicado: 30 de enero de 2013
AMINAS
¿Qué son? |
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. |
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¿Cómo se nombran? |
* Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo"-amina". |
metilamina |
* En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno. |
N-etil-N-metilpropilamina |
* Cuando las aminas primarias no forman partede la cadena principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino-". |
ácido 2-aminopropanoico |
* Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza. |
2,4,6-triazaheptano |
* Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-, metilamino-,etc. |
2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-hexanodiamina |
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Si nos dan la fórmula |
Nombra el radical más importante unido al nitrógeno terminado en -amina. Antes nombra los demás radicales unidos al nitrógeno precedidos de la letra N. |
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Si nos dan el nombre |
El radical seguido del sufijo -amina es el principal. Los radicales precedidos de la N están unidos alnitrógeno del grupo amina. |
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Ejemplos |
| metilamina |
| trimetilamina |
| N-metiletilamina |
| N-etil-N-metilpropilamina |
| fenilamina(anilina) |
| ácido 2-aminopropanoico |
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NOMENCLATURA DE AMINAS
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indicacon los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridadsobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
PROPIEDADES FÍSICAS DE AMINAS
Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.
CH3CH2OH P.eb. = 78ºC
CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC
La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la deloxígeno, hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes.
También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.
La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno sobre el nitrógeno), lo que explica su bajo punto deebullición.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.
Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.
PROPIEDADES ÁCIDO-BASE DE LAS AMINAS
Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino. Estos hidrógenos se pueden sustraer empleando bases fuertes (organometálicos,hidruros metálicos) formando los amiduros (bases de las aminas).
La metilamina [1] reacciona con metillitio, transformándose en su base conjugada, el metilamiduro de litio [2]. Por su parte, el metillitio se transforma en su ácido conjugado, el metano.
La desprotonación de la diisopropilamina produce una de las bases más utilizadas en química orgánica, el diisopropilamiduro de litio...
¿Qué son? |
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. |
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¿Cómo se nombran? |
* Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo"-amina". |
metilamina |
* En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno. |
N-etil-N-metilpropilamina |
* Cuando las aminas primarias no forman partede la cadena principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino-". |
ácido 2-aminopropanoico |
* Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza. |
2,4,6-triazaheptano |
* Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-, metilamino-,etc. |
2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-hexanodiamina |
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Si nos dan la fórmula |
Nombra el radical más importante unido al nitrógeno terminado en -amina. Antes nombra los demás radicales unidos al nitrógeno precedidos de la letra N. |
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Si nos dan el nombre |
El radical seguido del sufijo -amina es el principal. Los radicales precedidos de la N están unidos alnitrógeno del grupo amina. |
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Ejemplos |
| metilamina |
| trimetilamina |
| N-metiletilamina |
| N-etil-N-metilpropilamina |
| fenilamina(anilina) |
| ácido 2-aminopropanoico |
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NOMENCLATURA DE AMINAS
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indicacon los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridadsobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
PROPIEDADES FÍSICAS DE AMINAS
Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.
CH3CH2OH P.eb. = 78ºC
CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC
La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la deloxígeno, hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes.
También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.
La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno sobre el nitrógeno), lo que explica su bajo punto deebullición.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.
Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.
PROPIEDADES ÁCIDO-BASE DE LAS AMINAS
Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino. Estos hidrógenos se pueden sustraer empleando bases fuertes (organometálicos,hidruros metálicos) formando los amiduros (bases de las aminas).
La metilamina [1] reacciona con metillitio, transformándose en su base conjugada, el metilamiduro de litio [2]. Por su parte, el metillitio se transforma en su ácido conjugado, el metano.
La desprotonación de la diisopropilamina produce una de las bases más utilizadas en química orgánica, el diisopropilamiduro de litio...
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