Tarea cientificas

Objetivos:

- Apartir del ciclohexanol, en presencia del acido nítrico sintetizar acido adipico.

- Calcular el rendimiento de la reacción

- Determinar el punto de fusión con criterio de pureza y/o identificación

- Calcular el factor de retención (Rf) del producto en la cromatografía de capa fina

Resumen:

Las cetonas son inertes a la mayoría de los agentes oxidantes comunes. Porejemplo, si se quiere oxidar una cetona hasta obtener ácidos carboxílicos debe realizarse en condiciones muy vigorosas, a diferencia de los aldehídos que son rápidamente oxidados. Ésta diferencia de comportamiento es consecuencia de las diferentes estructuras entre los dos grupos funcionales: los aldehídos tienen un protón-CHO que puede ser extraído con facilidad durante la oxidación, pero no asílas cetonas.

Uno de los agentes oxidantes que sí tiene reacción asociada al reunirlo con las cetonas es el alcalino caliente, pero experimenta con lentitud la reacción. El enlace carbono-carbono próximo al grupo carbonilo se rompe, y se producen fragmentos de ácidos carboxílicos. La reacción sólo es útil para cetonas simétricas como la ciclohexanona, puesto que a partir de cetonas nosimétricas se forman mezclas de productos.

Lo que se obtiene de la reacción anterior es ácido adípico. El ácido adípico o también ácido hexadióico, es un ácido dicarboxílico, por lo tanto un compuesto de estructura carbonada que está sustituido por dos grupos carbonilos, éstos tienen una especial relevancia en el metabolismo de diferentes organismos vivos, tales como las células. También se utilizanpara preparar copolímeros como el nylon en el área de la ingeniería química.

Con respecto a su reactividad química, se puede mencionar que la constante de ionización de los ácidos dicarboxílicos es mayor que la constante para el análogo monocarboxílico. La razón es estadística. Debido hay dos sitios potenciales de ionización en vez de uno. Además, un grupo carboxílico actúa como un grupoatractor de electrones y facilita la ionización del otro. Esto es particularmente apreciable cuando los grupos carbonilo están separados por solo unos pocos enlaces

En este trabajo experimental se pretende sintetizar acido adipico apartir del ciclohexanol utilizando acido nítrico.

Parte Experimental:

1. Reactivos:

- Ciclohexanol
- Acido nítrico concentrado
- Agua
- Hidróxido de Sodio
-Metanol

2. Materiales:

- Matraz de tres bocas
- Termómetro con un tapón
- Embudo de llave
- Tubo de salida
- Matraz o frasco de litro
- Papel filtro
- Varilla
- Capilares
- Placa calefactora
- Matraz quitazato
- Vidrio reloj
- Placa de porcelana

 Procedimiento:

Se toma un soporte universal, el cual lleva unas pinzas las que sostendrán el matraz de tres bocas de 500 ml.En una boca se adapta un tapón taladrado con un termómetro cuyo bulbo debe quedar sumergido en el ácido, en otra boca se pone un embudo de llave el cual va sujeto de unas pinzas que se apoyan en el soporte, en la tercera boca se coloca un tubo de salida para conducir los óxidos de nitrógeno que se desprenden durante la reacción, sobre la superficie de 2.6moles de solución de hidróxido sódico al10% contenidos en un matraz o frasco de vidrio.
Una vez montado todo se coloca en el embudo 0,019 moles de ciclohexanol, y al matraz de tres bocas 0.23 moles de ácido nítrico concentrado y se diluyen con 0.27 moles de agua.

Ver figura:


El ácido nítrico diluido se calienta a 80°C y, desde el embudo de llave, se añade 1 gota de ciclohexanol. La reacción es tan exotérmica que la temperaturadel ácido se eleva hasta unos 90°C. Cuando la temperatura del ácido haya descendido a 85 °C se añade otra gota hasta un total de 0.019 moles de ciclohexanol. Durante este tiempo, de siete a diez minutos, la temperatura de la mezcla acida se mantiene a 85°C – 90°C. Finalmente, el contenido del matraz se calienta a 100°C durante tres o cuatro minutos, se deja enfriar y posterior a ello bajo...