TAREA

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Fármacos analgésicos opioides
J. Flórez

I.

PROPIEDADES GENERALES

1.

Origen y características químicas

deína (metilmorfina), de menor actividad analgésica, y
la tebaína (dimetilmorfina), que carece de propiedades
analgésicas y b) derivados bencilisoquinolínicos, entre los
que destacan la papaverina y la noscapina.
En un intento de reducir sus propiedades más perniciosas,se han realizado modificaciones de la estructura
morfínica que han originado numerosas familias de opioides. La clasificación basada en la estructura fundamental
del esqueleto cíclico es útil para caracterizar químicamente el compuesto, pero carece de relevancia clínica ya
que, dentro de una misma familia, aparecen compuestos
que cubren todo el espectro de acciones opioides: agonistas puros,agonistas/antagonistas mixtos, agonistas
parciales y antagonistas puros. Más adelante se explicará
la base de esta nomenclatura.
Se suele utilizar de forma indistinta los términos opiáceo y opioide. Sin embargo, en sentido estricto opiáceo se
refiere específicamente a los productos obtenidos del

Los analgésicos opioides constituyen un grupo de fármacos que se caracterizan por poseerafinidad selectiva
por los receptores opioides. Como consecuencia de la activación de estos receptores causan analgesia de elevada
intensidad, producida principalmente sobre el SNC, así
como otros efectos subjetivos que tienden a favorecer la
instauración de una conducta de autoadministración denominada farmacodependencia. Su representante principal es la morfina, alcaloide pentacíclico existente enel
opio, jugo extraído de la adormidera Papaver somniferum.
La estructura de la morfina es rígida, en forma de T;
puede ser considerada un derivado del fenantreno o un
derivado de la 4-fenilpiperidina (fig. 25-1). En el propio
opio coexisten: a) otros derivados fenantrénicos: la co-

CH3
CH3
I
N

CH2–CH=CH2
I
N

H

CH2
I
N

CH2–CH=C
I
CH3
N

HO

CH3 CH3
I
C–C–CH3I
OH CH3
OCH3

CH3
CH3

O

HO

OH

Morfina

CH3

HO

HO

O

O
Naloxona

Pentazocina

Tramadol

Buprenorfina

COOC2H5

OH
CH3O

O

CH2–CH2–
I
N

CH3
N
I
CH2

HO

O
I
N

N
I
CH3
Petidina
(meperidina)

C–C2H5
O
C–C2H5

Fentanilo

C

CH3
CH2–CH–N
I
CH3 CH3

Metadona

Fig. 25-1. Estructura química de las principales familias defármacos opioides.
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Farmacología humana

jugo de la adormidera del opio y, por extensión, a los productos químicamente derivados de la morfina, mientras
que opioide abarca al conjunto de cualquier sustancia endógena o exógena que, por tener afinidad hacia el receptor específico, interactúa con él de manera estereoespecífica y desplazable por el fármaco antagonista naloxona.
a)pos:

Estructura pentacíclica. Comprende varios gru-

a) Productos naturales del opio: morfina, codeína y
tebaína.
b) Derivados semisintéticos: los agonistas etilmorfina, heroína (diacetilmorfina) y dihidrocodeína, y el agonista/antagonista mixto nalorfina (n-alilmorfina).
g) Derivados morfinónicos: los agonistas oximorfona
y oxicodona, el agonista/antagonista mixto nalbufina, y
losantagonistas puros naloxona (N-alilnoroximorfona)
y naltrexona.
b) Estructura hexacíclica: oripavinas. Comprende el
agonista puro etorfina, de gran potencia opiácea, la ciprenorfina, el antagonista diprenorfina y el agonista parcial buprenorfina.
c) Estructura tetracíclica: morfinanos. Comprende el
agonista levorfán, el antagonista levalorfán (N-alil-levorfán) y el agonista/antagonista mixtobutorfanol. El
dextrorfán es un estereoisómero del levorfán que carece
de actividad opioide.
d) Estructura tricíclica: benzomorfanos. Comprende
los agonistas/antagonistas mixtos pentazocina, ketociclazocina y ciclazocina.
e) Estructura bicíclica. Contienen una estructura
muy simplificada que mantiene todavía los caracteres
compatibles con una elevada actividad morfinomimética.
a)...