tarea
Páginas: 3 (553 palabras)
Publicado: 1 de febrero de 2015
Oxidación de alcoholes
Mecanismo de oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos a través de aldehídos y de hidratos de aldehído.
La oxidación de alcoholes es una reacción orgánicaimportante. Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos (R-CHO) o ácidos carboxílicos (R-COOH), mientras que la oxidación de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente terminaformando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentes a la oxidación.1
La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos normalmente transcurre através del correspondiente aldehído, que luego se transforma por reacción con agua en un hidrato de aldehído (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico.
A menudo es posibleinterrumpir la oxidación de un alcohol primario en el nivel de aldehído mediante la realización de la reacción en ausencia de agua, de modo que no se puedan formar hidratos de cetonas.
Índice [ocultar]1 Oxidación de alcoholes a aldehídos
2 Oxidación de alcoholes a cetonas
3 Oxidación de alcoholes a ácidos carboxílicos
4 Oxidación a dioles
5 Referencias
Oxidación de alcoholes aaldehídos[editar]
La oxidación de alcoholes a aldehídos y cetonas
Los reactivos útiles para la transformación de alcoholes primarios en aldehídos normalmente también son adecuados para la oxidación de alcoholessecundarios en cetonas. Estos incluyen:
Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3·Py2); donde Py= piridina), PDC o PCC.
DMSO activado, que resulta de la reacción de DMSO conelectrófilos, como el cloruro de oxalilo (oxidación de Swern), una carbodiimida (oxidación de Pfitzner-Moffatt) o el complejo SO3·Py ( oxidación de Parikh-Doering).
Compuestos de yodo hipervalente,como peryodinano de Dess-Martin o el ácido 2-yodoxibenzoico (ácido IBX).
TPAP catalítico en presencia de un exceso de NMO (oxidación de Ley).
TEMPO Catalítico en presencia de exceso de lejía...
Mecanismo de oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos a través de aldehídos y de hidratos de aldehído.
La oxidación de alcoholes es una reacción orgánicaimportante. Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos (R-CHO) o ácidos carboxílicos (R-COOH), mientras que la oxidación de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente terminaformando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentes a la oxidación.1
La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos normalmente transcurre através del correspondiente aldehído, que luego se transforma por reacción con agua en un hidrato de aldehído (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico.
A menudo es posibleinterrumpir la oxidación de un alcohol primario en el nivel de aldehído mediante la realización de la reacción en ausencia de agua, de modo que no se puedan formar hidratos de cetonas.
Índice [ocultar]1 Oxidación de alcoholes a aldehídos
2 Oxidación de alcoholes a cetonas
3 Oxidación de alcoholes a ácidos carboxílicos
4 Oxidación a dioles
5 Referencias
Oxidación de alcoholes aaldehídos[editar]
La oxidación de alcoholes a aldehídos y cetonas
Los reactivos útiles para la transformación de alcoholes primarios en aldehídos normalmente también son adecuados para la oxidación de alcoholessecundarios en cetonas. Estos incluyen:
Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3·Py2); donde Py= piridina), PDC o PCC.
DMSO activado, que resulta de la reacción de DMSO conelectrófilos, como el cloruro de oxalilo (oxidación de Swern), una carbodiimida (oxidación de Pfitzner-Moffatt) o el complejo SO3·Py ( oxidación de Parikh-Doering).
Compuestos de yodo hipervalente,como peryodinano de Dess-Martin o el ácido 2-yodoxibenzoico (ácido IBX).
TPAP catalítico en presencia de un exceso de NMO (oxidación de Ley).
TEMPO Catalítico en presencia de exceso de lejía...
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