tareas

Síntesis Orgánica

EXPERIMENTACIÓN
EN QUÍMICA

EUITIG

INGENIERO TÉCNICO EN QUÍMICA INDUSTRIAL

PRÁCTICA Nº 10

Apellidos y Nombre:

Grupo:

.

Apellidos y Nombre:

Pareja:

.

Síntesis Orgánica:
Preparación de Jabón y Aspirina
OBJETIVOS: Realizar síntesis orgánicas sencillas. Reconocer la importancia de las
condiciones de reacción y procesos de separación. Interpretarlos hechos experimentales
a la luz de los mecanismos de reacción.
MATERIAL

REACTIVOS

2 vasos de precipitados de 250 mL

NaOH (lentejas)

1 vaso de precipitados de 600 mL

grasa animal

1 probeta de 100 mL

etanol (l)

1 filtro büchner y 1 matraz kitasato

NaCl (s)

1 vidrio de reloj
Cuentagotas y varilla

ácido salicílico (s)

Papel de filtro

H2SO4 (conc.)

1cristalizador

anhídrido acético (l)

1 gradilla con 2 tubos de ensayo.

FeCl3 (aq)

1 cápsula de evaporación

PREPARACIÓN DE JABONES
El reactivo de partida: Las grasas
Las propiedades de las grasas son bien conocidas por todos: productos naturales
grasientos, suaves, con puntos de fusión bajos e insolubles en agua. Las grasas animales
son abundantes en la mantequilla, quesos, leche y enalgunas carnes. Pero también son
muy comunes las grasas vegetales que se presentan en forma de líquidos.
Químicamente, la mayoría de las grasas son triglicéridos que a su vez se encuadran en
la categoría de lípidos. Formalmente, un triglicérido es el éster de tres ácidos grasos y
una molécula de glicerol (o glicerina). Las moléculas de ácidos grasos poseen siempre
una cadena impar de átomosde carbono (de 11 a 23) y un grupo ácido carboxílico
COOH en un extremo de la cadena. Un ejemplo típico es el ácido esteárico, que es muy
común en las grasas animales:
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Experimentación en Química
CH3(CH2)16COOH
COOH
ácido esteárico

Otros ejemplos: el ácido oléico, CH3(CH2)16-CH=CH-(CH2)7-COOH; el ácido linoléico,
CH3−(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH; etc.

• ¿Sabrías decir si elácido esteárico es un ácido graso saturado o insaturado?

• Dibuja la fórmula estructural del ácido linoléico:

El glicerol puro (1,2,3-propanotriol) es un líquido viscoso que se utiliza como aditivo en
jabones y cremas de manos. Este compuesto contiene tres grupos alcohol, cada uno de
los cuáles puede reaccionar con un ácido graso para formar un triéster o triglicérido:

CH3(CH2)16COOH3 ácidos grasos

CH3(CH2)16

H
HO C H
HO C H
HO C H
H
glicerol

CH3(CH2)16COOH
CH3(CH2)16COOH

+

O
H
C O C H

O
CH3(CH2)16 C O C H
O
CH3(CH2)16 C O C H
H
triglicérido

+ 3 H2O

3 agua

En realidad, más del 95 % de los ácidos grasos en nuestro cuerpo reaccionan de este
modo para formar las grasas o triglicéridos (que realmente son mezcla de ácidos grasos).
• ¿Quéclase de reacción orgánica conduce a la formación de los triglicéridos?

Hidrólisis Alcalina de los triglicéridos: Jabones
El descubrimiento de lo que en la actualidad llamamos jabón es fruto de un proceso
secular, a partir de experiencias con sustancias grasas. En esencia, el proceso de
fabricación del jabón llamado saponificación, consiste en hervir las grasas en una
disolución alcalina.Una receta tradicional parte de grasas animales saturadas que
contienen de 12 a 18 átomos de carbono (manteca de cerdo). La longitud de la cadena y
el número de dobles enlaces determinan las propiedades del jabón. Por otro lado, la
disolución alcalina se obtenía originalmente a partir de ceniza o mediante la evaporación
de aguas alcalinas naturales, pero hoy en día se usa NaOH. Para separar eljabón, se
añade sal común y el jabón precipita. Se lava para limpiarlo de restos de NaOH y se
funde, dándole la forma que convenga. Por supuesto, existen muchos tipos de jabones
que son fruto de diferentes condiciones de reacción. Así, los jabones blandos como las
cremas de afeitar sustituyen el NaOH por KOH. Los jabones de tocador retienen un
elevado porcentaje de glicerol formado en la...