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Síntesis de Gabriel
La síntesis de Gabriel es un procedimiento químico que permite obtener con buenos rendimientos aminas primarias a partir halogenuros de alquilo (con bajo impedimento estérico)utilizando ftalimida de potasio.1 Fue nombrada así en honor al químico alemán Siegmund Gabriel.
Contenido[ocultar] * 1 Mecanismo de reacción * 1.1 A) Formación de la ftalimida de potasio* 1.2 B) Alquilación de la ftalimida de potasio * 1.3 C) Hidrólisis o tratamiento con hidrazina * 2 Referencias |
[editar] Mecanismo de reacción
[editar] A) Formación de la ftalimida depotasio
La ftalimida al reacionar con hidróxido de potasio con etanol (reactivo conocido como potasa alcohólica) produce la ftalimida de potasio mediante una reacción ácido-base.1

[editar] B)Alquilación de la ftalimida de potasio
La ftalimida de potasio reacciona con un halogenuro de alquilo primario o secundario mediante un mecanismo de reacción SN2. La reacción ocurre en un solo paso sinintermediarios de reacción. 1

[editar] C) Hidrólisis o tratamiento con hidrazina
La separación de la amina primaria puede ocurrir de diferentes formas, la elección del método adecuado dependerá de lasnecesidades del protocolo experimental:
1) hidrólisis básica con una base fuerte como NaOH: En este caso se obtendrán como productos ftalato de sodio (soluble en agua) y alquilamina (su solubilidad enagua depende del número de carbonos del resto alquilo).1
2) hidrólisis ácida con un ácido fuerte como HCl: Como producto de la reacción se obtendrán ácido ftálico (insoluble en agua) y cloruro dealquilamonio (soluble en agua).
3) Tratamiento con NH2NH2: Los productos de la reacción, en este caso, serán ftalilhidrazina y alquilamina.2

[editar] Referencias
1. ↑ a b c d McMurry, John(2004). «Aminas». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 905-906. ISBN 970-686-354-0.
2. ↑ Allinger, Norman L. (1984). «Amidas». Química orgánica (segunda edición). Reverté. pp. 805. ISBN...