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LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
La química orgánica estudia los compuestos del carbono, aunque algunas combinaciones
sencillas, como sus óxidos, carburos y carbonatos se estudian dentro de los compuestos
inorgánicos.
La inmensa cantidad de compuestos orgánicos, la mayoría de ellos formados solo por la
unión a hidrógeno y oxígeno, se debe a:
· La capacidad que tiene el carbono de unirse a símismo y formar cadenas, ya que
las energías de enlace C−C es muy grande y comparable a la que tiene lugar en
la unión con el hidrógeno o con el oxígeno. Eso no le ocurre al silicio, porque la
unión Si−Si tiene una energía de enlace muy pequeña que no compite con las
uniones más estables que forma con los otros elementos.
· Además el carbono tiene la capacidad de formar consigo mismo dobles ytriples
enlaces cuando presenta, respectivamente, las hibridaciones sp2 (trigonal plana)
y sp (lineal), como ya vimos.
Las fórmulas de los compuestos orgánicos pueden representarse con varios niveles de
concreción y así tenemos:
1. Fórmula empírica, expresa solamente la proporción en que se encuentran los átomos,
por ejemplo (C2H4)n
2. Fórmula molecular, indica el total de átomos que forman enla molécula: C4H8
3. Fórmulas estructurales: Indican los enlacen que unen los átomos entre sí. Pueden ser:
· Lineal o Condensada: CH2=CH−CH2−CH3
· Plana o Expandida: representan en un plano todos los enlaces
H H H H
\ | | \
C=C−C−C−H C=CH−CH2−CH3
/ | | | /
H H H H H
En la mayoría de los casos lo que se suele utilizar una mezcla en la que se
combina la forma condensada y expandida, comose escribe a la derecha.
· Tridimensional, en las que se representan los enlaces según las direcciones en el
espacio. El criterio para dibujar los enlaces es con un trazo normal cuando el
enlace está en el plano del papel, en forma de cuña cuando apunta hacia delante
del papel y por un trazo discontinuo cuando el enlace apunta hacia detrás.
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Loscompuestos orgánicos se clasifican de acuerdo a determinadas agrupaciones de
átomos que por sus características le confieren al resto de la cadena unas propiedades
químicas especiales. A ese grupo de átomos se le llama Grupo Funcional.
Serie homóloga: Se llama así al grupo de compuestos que tienen el mismo grupo
funcional (por tanto pertenecen a la misma clase), pero difieren en la longitud de lacadena, es decir tienen un –CH2− más o menos.
Los principales grupos funcionales son los siguientes:
Clase Grupo funcional terminación radical Ejemplo
Hidrocarburos
alcanos ninguno ano il/ilo
CH3−CH3
etano
alquenos eno enil/enilo
CH3−CH=CH2
propeno
alquinos R−C≡C−R ino inil/inilo
CH3−C≡C−CH3
2−Butino
cíclicos ciclo−
ciclohexano
aromáticos
derivados del
benceno
eno fenilmetilbenceno / fenilmetano
(tolueno)
haluros de
alquilo
R−X cloruro cloro
CH3−CH2−Br
bromuro de etilo
Funciones oxigenadas
alcoholes R−OH ol hidroxi CH3−CH2−OH etanol
fenoles Ar−OH ol hidroxi
fenol
éteres R−O−R´ éter oxi
CH3−CH2−O−CH2−CH3
etoxietano / dietiléter
aldehídos al formil
etanal
cetonas ona oxo
propanona
ácidos
carboxílicos
ác. −oico carboxi
ácido etanoico (ác. acético)ésteres
y sales
−ato de
−ilo
etanoato de metilo
Funciones nitrogenads
aminas
primarias
R−NH2 amina amino
CH3−NH2
metilamina
aminas
secundarias
R−NH−R´ amina amino
(CH3)2NH
dimetilamina
aminas
terciarias
amina amino
(CH3)3N
trimetilamina
amidas amida
etanamida
nitrilos −C≡N nitrilo ciano CH3CN etanonitrilo
nitroderivados −NO2 nitro CH3NO2 nitrometano
Esqueletos carbonados:cadenas principales
n Nombre (−ano) Fórmula (CnH2n+2) n Nombre (−ano) Fórmula (CnH2n+2)
1 metano CH4 8 octano CH3(CH2)6CH3
2 etano CH3CH3 9 nonano CH3(CH2)7CH3
3 propano CH3CH2CH3 10 decano CH3(CH2)8CH3
4 butano CH3(CH2)2CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3
5 pentano CH3(CH2)3CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3
6 hexano CH3(CH2)4CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3
7 heptano CH3(CH2)5CH3 14 tetradecano...