Tareas
QUIMICA ORGANICA II
QQ223
REDUCCION DE COMPUESTOS CARBONILICO Y LA CONDENSACION ALDOLICA
DR.
Leonardo Hernández
Sección
1001Alumna
Orbelina Sujey Toledo Aguilar
Cuenta
20011003062
04 de octubre de 2010
Reducción de compuestos carbonílicos y la condensación aldolica
Los aldehídos puedenreducirse a alcoholes primarios, y las cetonas, a alcoholes secundarios por hidrogenación catalítica, o bien empleando agentes reductores químicos, como el hidruro de litio y elaluminio, LiAlH4. Esta reducción es útil para preparar ciertos alcoholes menos accesibles que los compuestos carbonílicos correspondientes, especialmente compuestos carbonílicosque se pueden obtener por condensación aldólica. Por ejemplo:
Para reducir un grupo carbonilo que se encuentra conjugado con un dobleenlace carbono-carbono sin reducirlo, se requiere un agente reductor regioselectivo.
Aldehídos y cetonas pueden reducirse a hidrocarburos por la acción de (a) cinc amalgamado yácido clorhídrico concentrado, la reducción de Clemmensen, o (b) hidracina, NH2NH2, y una base fuerte, como KOH o t-butóxido de potasio, la reducción de Wolff Kishner. Estasreducciones son muy importantes cuando se aplican a alquil aril cetonas obtenidas por acilación de Friedel-Crafts, pues esta secuencia de reacciones permite, indirectamente, launión de cadenas alquílicas rectas al anillo bencénico. Por ejemplo:
Analizaremos un tipo especial de oxidación y reducción, la reacción de Cannizzaro.
Observemosun poco más detenidamente la reducción con los hidruros metálicos. La obtención de alcoholes a partir de compuestos carbonílicos se realiza suavemente y con rendimientos...
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