tecnico ambiental
Páginas: 2 (403 palabras)
Publicado: 25 de marzo de 2013
Regla de Markovnikov - Regioselectividad
Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp2 puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitución electrófila. Elproducto mayoritario es el que se obtiene por adición del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor estabilidad.
Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puedeunirse al carbono 1 formándose el carbocatión en el carbono 2. Este carbocatión es secundario y la hiperconjugación le da una importante estabilidad.
Si el protón se une al carbono 2, se obtieneun carbocatión primario sobre el carbono 1. La estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario y se formará más lentamente, dando lugar a un pequeño porcentajedel 1-bromopropano.
El 1-bromopropano y el 2-bromopropano son isómeros estructurales, también llamados regioisómeros. Cuando una reacción genera un isómero estructural, en más proporción que el otro, se diceque es regioselectiva.
Existen diferentes grados de regioselectividad, según la proporción en la que se obtienen los productos finales. Una reacción que da proporciones similares de ambosproductos es poco regioselectiva. Una reacción que genera casi el 100% de un regioisómero tendrá una elevada regioselectividad.
Los mínimos porcentajes obtenidos del 1-bromopropano, hacen que la reacciónanterior sea altamente regioselectiva.
La adición de HI al 2-penteno, tiene una regioselectividad muy baja, puesto que ambos productos se obtienen en una proporción similar.
Tanto laformación del 3-yodopentano como la del 2-yodopentano, transcurren a través de carbocationes secundarios, con una estabilidad muy próxima, que explica un rendimiento similar en ambos productos.
En 1865, elquímico ruso Vladimir Markovnikov, publicó un trabajo en el que predecía la posición que ocupaba el protón cuando se adicionaba a alquenos asimétricos. El mérito de Markovnikov está en predecir...
Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp2 puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitución electrófila. Elproducto mayoritario es el que se obtiene por adición del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor estabilidad.
Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puedeunirse al carbono 1 formándose el carbocatión en el carbono 2. Este carbocatión es secundario y la hiperconjugación le da una importante estabilidad.
Si el protón se une al carbono 2, se obtieneun carbocatión primario sobre el carbono 1. La estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario y se formará más lentamente, dando lugar a un pequeño porcentajedel 1-bromopropano.
El 1-bromopropano y el 2-bromopropano son isómeros estructurales, también llamados regioisómeros. Cuando una reacción genera un isómero estructural, en más proporción que el otro, se diceque es regioselectiva.
Existen diferentes grados de regioselectividad, según la proporción en la que se obtienen los productos finales. Una reacción que da proporciones similares de ambosproductos es poco regioselectiva. Una reacción que genera casi el 100% de un regioisómero tendrá una elevada regioselectividad.
Los mínimos porcentajes obtenidos del 1-bromopropano, hacen que la reacciónanterior sea altamente regioselectiva.
La adición de HI al 2-penteno, tiene una regioselectividad muy baja, puesto que ambos productos se obtienen en una proporción similar.
Tanto laformación del 3-yodopentano como la del 2-yodopentano, transcurren a través de carbocationes secundarios, con una estabilidad muy próxima, que explica un rendimiento similar en ambos productos.
En 1865, elquímico ruso Vladimir Markovnikov, publicó un trabajo en el que predecía la posición que ocupaba el protón cuando se adicionaba a alquenos asimétricos. El mérito de Markovnikov está en predecir...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.