Tema 1 Esquema Qu Mica Org Nica 2 Parte

ESQUEMA
Tema 1. Química Orgánica
Química 2º Bachillerato
2ª Parte: Reacciones de compuestos orgánicos

TEMA 1. QUÍMICA ORGÁNICA.
I.

TIPOS DE REACTIVOS ORGÁNICOS:

En las reacciones químicas se distingue entre dos tipos de reactivos:
I.1. Sustrato.
Es la molécula reaccionante más grande. En el transcurso de la reacción varía sus
grupos funcionales o experimenta un cambio estructural.
I.2.Reactivo.
Es la molécula que “ataca” al sustrato originando la formación de nuevos enlaces.
Distinguimos entre tres tipos de reactivos y más adelante entenderemos cómo se pueden
formar:
Radicales libres:
•

Son especies que poseen un electrón sin aparear.

•

Los radicales libres son muy reactivos: atacan rápidamente a otro radical o
molécula.

•

Se distinguen entre:
Primarios

Secundarios

TerciariosLos radicales libres más estables (reaccionan menos) son los terciarios, mientras
que los más inestables (reaccionan más) son los primarios.
Reactivos electrófilos:
•

Son aquellas especies que poseen deficiencia de electrones y por tanto atacan a
las zonas del sustrato en las que hay alta densidad electrónica.

Emmanuel Sánchez Moreno
esanchezm@educa.madrid.orgwww.educa.madrid.org/portal/web/esanchezm/

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• Los reactivos electrófilos son especies catiónicas: H+, NO2+, SO3H+…. o
sustancias capaces de aceptar un par de electrones. (Son ácidas según el
concepto de Lewis)
•

En el caso de átomos de carbono con carga positiva (carbocatión) también se
distingue entre primarios,secundarios y terciarios y su orden de estabilidad al
igual que para los radicales libres es: terciarios > secundarios > primarios.
Primarios

Secundarios

Terciarios

Reactivos nucleófilos:
•

Son átomos o grupos atómicos que poseen una alta densidad electrónica
(negativos) por lo que atacan a las zonas del sustrato donde hay baja densidad
electrónica (positiva).

•

Pueden ser iones negativos: OH-, CN-, R-COO-, X-… o bien pueden ser
especies neutras que posean un par de electrones sin compartir: R-OH, H2O,
NH3, R-NH2… (Son bases según el concepto de Lewis)

•

En el caso de átomos de carbono con carga negativa (carboanión) también se
distingue entre primarios, secundarios y terciarios y su orden de estabilidad al
contrario que en los casos anteriores es: primario > secundarios > terciarios.Primario

Secundario

Emmanuel Sánchez Moreno
esanchezm@educa.madrid.org
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Terciario

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II.

TIPOS DE REACCIONES CON RUPTURA DE ENLACE

I.1. Reacciones radicalarias (ruptura homolítica u homopolar) (POCO IMP)
La ruptura de un enlace covalente sellama homolítica cuando cada átomo que se separa
retiene un electrón de los dos que constituían dicho enlace:
A − B → A • +B •

Esta ruptura origina dos especies neutras pero muy reactivas debido a la presencia del
electrón desapareado.
Dado que ambas especies son radicales libres a estas reacciones también se las
denomina radicalarias.

I.2. Reacciones iónicas (ruptura heterolítica o heteropolar).
Laruptura de un enlace covalente se llama heterolítica si uno de los átomos que se
separa se lleva los dos electrones que constituían dicho enlace.
A − B → A+ + B −

Esta ruptura origina dos iones: un catión y un anión. Por esta razón tambien se llaman
reacciones iónicas.
•

Si en una ruptura hetereolítica un átomo de carbono se lleva los dos electrones
se forma un carbanión (reactivo nucleófilo):− C − A → −C − + A +

•

Si en una ruptura hetereolítica un átomo de carbono no se queda con ningún
electrón y se queda con la carga positiva se forma un carbocatión (reactivo
electrófilo)
− C − B → −C + + B −

Emmanuel Sánchez Moreno
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