Tema 1 Estructura De Los Acidos Nucleicos 1

U2

Tema 1: Estructura y propiedades de los ácidos
nucléicos
Estructura de los ácidos nucléicos
• Estructura primaria
• Estructura secundaria
• B-DNA, A-DNA, Z-DNA
• Ácidos nucléicos de cadena simple
• DNA superenrollado. Topoisomerasas

Desnaturalización – Renaturalización del DNA
Nucleosomas. Cromatina

BQM y BM-2014

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Diapositiva 1
U2

Usuario; 13/01/2014

Dos tipos ácidos nucleicos

RNADNA

Ribonucleótidos
Fosfato
Azúcar

Desoxirribonucleótidos

enlazando los monómeros (enlace fosfodiéster)
Ribosa

2’-Desoxirribosa
Adenina, A

Purinas

Guanina, G
Citosina, C

Pirimidinas
Timina, T

Uracilo, U
BQM y BM-2014 U1

2

Diapositiva 2
U1

Usuario; 10/01/2013

Enlace fosfodiester: Azucar-fosfato (3’-5’)

Los ácidos fuertes
rompen el enlace
fosfodiester tanto del
DNA como del RNA.
Lasbases fuertes solo
rompen el enlace
fosfodiester del RNA.

Los residuos de azúcar unidos mediante enlace fosfodiester constituyen el armazón o
esqueleto de la molécula. El esqueleto es flexible, no lleva información, esta reside en
la heterogeneidad de las bases unidas al azúcar por enlace glicosídico.
BQM y BM-2014

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Componentes de los ácidos nucleicos

Los nucleótidos son las unidadesestructurales de los ácidos nucleicos
Fosfato(s)

Nucleótido

+
Nucleósido

ácido
Monosacárido
+
Base Nitrogenada

neutro
básico

Fosfatos

• A pH fisiológico los grupos fosfato tienen carga
negativa.
•Confieren el carácter ácido.
• Son los responsables de la solubilidad en agua.

Ácido ortofosfórico

BQM y BM-2014

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Componentes de los nucleótidos
Monosacárido (aldopentosa)

Desoxirribosa

Ribosa

BQMy BM-2014

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Componentes de los nucleótidos

Bases Nitrogenadas: derivan de la purina o de la pirimidina

BQM y BM-2014

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Componentes de los nucleótidos
Componente básico: Bases Nitrogenadas
• Bases Purínicas (o Púricas)
pirimidina

imidazol

NH2

O

NH2

BQM y BM-2014

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Componentes de los nucleótidos
Bases Nitrogenadas
• Bases Pirimidínicas
O

NH2

O

CH3

O

O

BQM y BM-2014

O

8Propiedades fisicoquímicas de las bases nitrogenadas
Son bases débiles
Hidrofobicidad: insolubles en agua
Disposición coplanar de los enlaces de cada anillo (C-N y C-C)

Existencia de dipolos, capacidad para
formar enlaces de H
C
Tautomería: isomería de grupo funcional O

H

N

H

O

4

3N
1 2

N

HN1
O

H

6

2

N

N
9

N

H
1’

O
1’

Absorción de la luz en el ultravioleta: debido a su carácteraromático

BQM y BM-2014

G

N

9

Propiedades fisicoquímicas de las bases nitrogenadas
Absorción de la luz en el ultravioleta (UV)
Debido a su carácter aromático
Las bases presentan máximos de absorción cerca de 260 nm

Bases nitrogenadas
Proteínas

DNA

Absorción máxima 260 nm
Absorción máxima 280 nm

A260
= 1,8
RNA
A280
BQM y BM-2014

A260
= 2,0
A280

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Componentes de los nucleótidos
BasesNitrogenadas Modificadas

Relacionadas con la
regulación de la expresión
del DNA

Forman parte de la
estructura de los RNAs
BQM y BM-2014

Intermediarios
metabólicos y productos
de reacción del DNA con
sustancias mutagénicas

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Nucleósidos

adenosina

desoxiadenosina

citidina

desoxicitidina

guanosina

desoxiguanosina

uridina

timidina
(desoxitimidina)

BQM y BM-2014

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Nucleósidos
Conformaciónsyn (con) y anti (contra) de las bases

Rotación
alrededor
del enlace
glucosídico

Nucleósidos purínicos

Nucleósidos pirimidínicos

En la mayoría de los ácidos nucléicos de doble hélice todas las bases se
encuentran en la conformación anti (excepción, Z-DNA)
BQM y BM-2014

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Nucleótidos
Nucleósidos-monofosfato componentes del RNA (ribonucleótidos)
Purínicos

PirimidínicosNucleósidos-monofosfato componentes del DNA (desoxirribonucleótidos)
Purínicos

Pirimidínicos

BQM y BM-2014

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BQM y BM-2014

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Nucleósidos Modificados
Nucleósidos que forman parte de los tRNAs

Pseudouridina: uracilo y ribosa unidos por enlace β(1’-5)
Ribotimidina: timidina y ribosa
Dihidrouridina: dihidrouracilo y ribosa unidos por enlace β(1’-5)

Otros nucleósidos de interés biológico y clínico...