Tema_1_nomenclatura_organica_hidrocarburos

TEMA 1
NOMENCLATURA
ORGÁNICA I:
HIDROCARBUROS

ÍNDICE
1. Clasificación de los Hidrocarburos
2. Alcanos:
2.1 Lineales
2.2 Ramificados: radicales
alquílicos
2.3 Cíclicos
3. Alquenos
3.1 Lineales
3.2 Ramificados: radicales
alquenilo
3.3 Cíclicos
4. Alquinos
4.1 Lineales
4.2 Ramificados
4. Hidrocarburos aromáticos

1. Clasificación de los hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos formadosexclusivamente por
carbono e hidrógeno. Se clasifican en:
1. Alifáticos:
Según la cadena hidrocarbonadase dividen en:
▪Acíclicoso de cadena abierta:
-Lineales
-Ramificados
▪Cíclicos
Según la multiplicidad del enlace C –C, se clasifican en:
▪Alcanos
▪Alquenos
▪Alquinos
2. Aromáticos

2. Alcanos
Losalcanos,

hidrocarburossaturadosoparafinas,

soncompuestosformadosexclusivamenteporcarbonoehidrógeno,dondetodoslos
enlacessoncovalentessencillos(C–CyC–H).

2.1 Alcanos lineales
Senombranmedianteel
prefijonumeral queindicael númerode
átomosdecarbono
que forman lacadenacarbonada,seguidode
laterminación–ano.
Ejemplos:
CH4

CH3 - CH3

metano

etano

CH3 - CH2 - CH3
propano

CH3 - (CH2)6 - CH3
octano

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2 CH2 - CH3
decano

2.1 Alcanos lineales
Prefijosnumeralespara nombrar los alcanos lineales:
prefijo

Número de átomos de
carbono

Met-

1

Et-

2

Prop-

3

But-

4

Pent-

5

Hex-

6

Hept-

7

Oct-

8

Non-

9

Dec-

10

Undec-

11

Dodec-

12

Eicos-

20

Triacont-

30

2.2 Alcanos ramificados
Lacadenaprincipal eslaquedael
nombreal compuestoyel resto
de cadenas laterales o ramificaciones se nombran como
sustituyentesdealgúnhidrógenodelacadenaprincipal,
conel
nombredel radical alquílicocorrespondiente,ysiempreindicandosu
posiciónconunnúmerodenominadolocalizadordecadena.
Eleccióndelacadenaprincipal:
 Lacadenaprincipaleslamáslarga,lademayornúmerodeátomos
decarbono.
lacadenaprincipal
eslaque
 Aigualdaddeátomosdecarbono,
contienemayornúmeroderamificacionesoradicales.
Ejemplo:
9 átomos de carbono y 2 ramificaciones (2,5)

CH3 - CH2 - CH2 -CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
CH2
9 átomos de carbono
y 3 ramificaciones
(2,3,5)

CHCH 3
CH CH3
CH3

CH3
9 átomos de carbono
y 4 ramificaciones
(2,3,5,8)

Cadena principal

2.2 Alcanos ramificados
Numeración de la cadena principal:
Lacadenaprincipal
senumeraempezandoporel
extremomás
próximoalasramificaciones,
esdecir, senumeradetal
forma
quelosradicalesoramificacionesseleasigneel
menornúmeroolocalizadordecadena.
Ejemplo:
9 átomos de carbono y 3 ramificaciones (2,5,6)

Numeración
cadena principal

9

8

7

6

5

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
4

CH2 CH2
3

CH3 CHCH 3
9 átomos de carbono 2CH CH
3
y 4 ramificaciones
1
(2,3,5,6)
CH3

CH3
9 átomos de carbono
y 4 ramificaciones
(2,3,5,8)

2.2 Alcanos ramificados
Radicalesalquílicos:sonungrupodeátomosqueprocededelaperdidadeunhidrógenodeunalcano.
Serepresentandeforma
genéricapor–R.
Senombranigual
queel alcanodel quepreceden, cambiandola
terminación–anopor–ilo(si
senombrasóloel radical)opor–il
(si
elradical senombraenuncompuesto).
Ejemplos:
CH3
CH3 CH2
CH3 CH2 CH2
metilo

etilo

propilo

Parapodernombrarlosradicalesalquílicosramificados,siemprese
numeralacadenaprincipal
empezandoporel carbonodevalencia
libre. Elnombre del radical se forma indicando primero las
ramificacionesporordenalfabético,consunombreyel
localizador
decadena, yterminandoel nombreconel delacadenaprincipal
terminadaen-ilo.
Ejemplo:
3

2

CH3
1

CH3 CH2 C

CH3
1,1-dimetilpropilo

2.2 Alcanos ramificados
Losprefijosiso-,sec-,terc-yneo-seutilizanfrecuentementepara
nombrarlosradicalesalquílicoscomplejos.Iso-:ungrupometiloenelcarbonopenúltimodel
radical.
Sec-: ungrupometilosobreel
carbonodevalencialibredel
radical.
Terc-:dosgruposmetilossobreel
carbonodevalencialibredel
radical.
Neo-:dosgruposmetilossobreelcarbono2delradical.
CH3
3
1
2
2
3
1
2
1
Ejemplos:
CH CH CH
CH CHCH
CH CH
3

3

2

3

CH3

CH3

2

CH3
tercbutilo
1,1-dimetiletilo

secbutilo
1-metilpropilo

isobutilo
2-metilpropilo

3

2

CH3
1

CH3 CH2 C

CH3
tercpentilo...