Tema 18 La Gran Variedad De Los Compuestos Del Carbono

18

La gran variedad de los compuestos del carbono
EJERCICIOS PROPUESTOS

18.1 Identifica los grupos funcionales que contiene un compuesto, de gran importancia biológica, llamado serina,
cuya fórmula es:
HOCH2؊CH؊COOH
ͦ

NH2
Alcohol (primario), ácido carboxílico y amina (primaria).

18.2 Escribe la ecuación de la oxidación del 2-butanol con dicromato de potasio en medio ácido.
K Cr O /Hϩ

2
2 7CH3ϪCH2ϪCOϪCH3
CH3ϪCH2ϪCHOHϪCH3 ⎯→

18.3 Identifica los compuestos siguientes como aldehídos o cetonas, y nómbralos.
a) CH‫؍‬CH؊CH2؊CHO
b) CH3؊CH؊CH2؊CO؊CH3
ͦ

CH3
a) Aldehído: 3-butenal.
b) Cetona: 4-metil-2-pentanona.

18.4 Escribe la ecuación de la hidrólisis ácida del metanoato de isobutilo, un éster con olor a frambuesas.
HCOO؊CH؊CH2؊CH3
ͦ

CH3
metanoato de isobutilo
HCOOϪCHϪCH2ϪCH3 ϩ H2O ⎯→HCOOH ϩ CH3ϪCHϪCH2ϪOH
ͦ

ͦ

C H3

CH3

metanoato de isobutilo

ácido metanoico 2-metil-1-propanol

18.5 Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes halogenuros de alquilo:
a) 3-cloro-1-penteno.
b) 1-bromo-3-yodobenceno.
a) CH2ϭCHϪCHClϪCH2ϪCH3
b) Br
ϪI

18.6 Escribe la ecuación de la reacción de la dimetilamina con el ácido clorhídrico, HCl.
CH3ϪNHϪCH3 ϩ HCl ⎯→ CH3ϪNHϩ2ClϪ
ͦ

CH3Solucionario

225

Solucionario
18.7

Escribe la fórmula desarrollada de:
a) Un isómero de posición del 1-yodopropano.
b) Un isómero de función del propanal.
c) Un isómero de cadena del ciclohexano.
a) 2-yodopropano
H I H
ͦ

ͦ

ͦ

ͦ

ͦ

ͦͦ

ͦ

HϪCϪ C ϪCϪH

H H H

ͦ

ͦ

H

H

ͦ

ͦ

ͦ

ͦ

ͦ

ͦ

ͦ

ͦ

CϭCϪCϪCϪCϪCϪH

Ϫ

ͦ

HϪCϪCϪCϪH

c) 1-hexeno
H H H H
H
Ϫ

ͦ

b) Propanona
H O H

H

ͦ

H H H H HEJERCICIOS Y PROBLEMAS
GRUPOS FUNCIONALES
18.8

Uno de los colorantes históricos más famosos es la púrpura de Tiro, que en tiempos del Imperio romano
estaba reservado a la clase dirigente (de ahí el término “púrpura real”). Se obtiene de las conchas del molusco Murex Brandaris y su fórmula estructural es:
H
ͦ

O

Br

؊

‫؍‬

N

؊

‫؍‬
‫؍‬

N

Br

ͦ

O

H

Identifica los grupos funcionales presentesen la molécula de púrpura de Tiro.
Halogenuro de arilo, amina (secundaria), carbonilo (cetona) y alqueno.

18.9

La tetraciclina es un antibiótico cuya fórmula estructural es:

HO

CH3

؊

؊

H3C

N

CH3

OH

OH OH O

‫؍‬

O

‫؍‬

‫؍‬

OH

؊

؊

NH2
O

Identifica todos los grupos funcionales presentes en la molécula de tetraciclina.
Alcohol (terciario), fenol, carbonilo (cetona), amida(primaria), amina (terciaria) y alqueno.

18.10 A veces se escribe la fórmula estructural de un compuesto orgánico omitiendo los átomos de carbono y
los hidrógenos unidos a estos. Con este criterio, la fórmula de la hediona, componente del perfume Eau
Sauvage de C. Dior es:

؊

‫؍‬

‫؍‬

O

O
O
a) Escribe su fórmula estructural sin omitir ningún átomo y determina la fórmula molecular.
b) ¿Qué gruposfuncionales posee?
O

a)

b) Carbonilo (cetona) y éster.

ͦͦ

Ϫ

Ϫ

CϪ
Ϫ
H2C
CHϪCH2ϪCH2ϪCH2ϪCH2ϪCH3
H2CϪCHϪCH2ϪCOOϪCH3

226

Solucionario

18.11 El mentol es un alcohol de sabor refrescante y herbáceo que se encuentra en la menta piperita (y en las
pastillas Juanola). Su fórmula es:

OH

a) Escribe su fórmula estructural sin omitir ningún átomo.
b) Indica si se trata de un alcohol primario,secundario, terciario o un fenol.
CH3

a)

ͦ

CH
Ϫ

Ϫ

CH2

H2C
ͦ

ͦ

H2C

CHϪOH
Ϫ

Ϫ

CH
ͦ

Ϫ

Ϫ

CH
CH3 CH3

b) Se trata de un alcohol secundario, ya que el grupo OH está unido a un átomo de carbono secundario (unido a otros dos átomos de carbono por sendos enlaces sencillos).

NOMENCLATURA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES
18.12 El etilenglicol, HOCH2؊CH2OH, se emplea mucho como anticongelante. Es muy tóxico,ya que se metaboliza a ácido oxálico, HOOC؊COOH, el cual produce graves daños renales. Para evitar intoxicaciones por ingesta accidental del etilenglicol, se está empezando a utilizar como anticongelante el 1,2-propanodiol, que
no es tóxico para los seres humanos.
a) Escribe los nombres sistemáticos del etilenglicol y del ácido oxálico.
b) Escribe la fórmula del 1,2-propanodiol.
a) Etilenglicol:...