Tema 2 Los Glúcidos

TEMA 2: LOS GLÚCIDOS

1. Definición
2. Clasificación
3. Los monosacáridos
a. Estructura
b. Propiedades
c. Nomenclatura
d. Monosacáridos de interés y derivados
e. Isomería
f. Ciclación
4. El enlace glucosídico
5. Los oligosacáridos
6. Los polisacáridos
7. Los heterósidos


1.- DEFINICIÓN

Los glúcidos son biomoléculas compuestas por C, H y O. Fórmula empírica CnH2nOn
Su nombre proviene delgriego “glykys” que significa dulce.

2.- CLASIFICACIÓN

Monosacáridos u OSAS. 3 a 7 C. Unidades básicas no hidrolizables.
ÓSIDOS: Asociación de monosacáridos.
HOLÓSIDOS: Constituidos únicamente por monosacáridos.
OLIGOSACÁRIDOS: de 2 (disacáridos) a 10 monosacáridos.
POLISACÁRIDOS: Polímeros formados por más de 10 monosacáridos.
HETERÓSIDOS: Constituidos por monosacáridos y otro tipo de moléculas noglucídicas (proteínas, lípidos, etc.).

3.- LOS MONOSACÁRIDOS

ESTRUCTURA
Son las unidades básicas (no hidrolizables) de los glúcidos.
En estado natural poseen de 3 a 7 átomos de C.
Químicamente se definen como polialcoholes con una función aldehído (aldosas) o cetona (cetosas).


PROPIEDADES
Solubles en agua
Sólidos (cristalinos)
Color blanco
Dulces
Poder reductor (el grupo carbonilo C=O puedeoxidarse dando un grupo ácido –COOH)
Presentan isomería
Desvían la luz polarizada

Poder reductor
El grupo carbonilo reduce fácilmente los compuestos de cobre (licor Fehling) y de plata oxidándose y pasando a grupo ácido. Esta propiedad es característica de estas sustancias y permite reconocer su presencia, pues la reducción de las sales cúpricas del licor de Fehling a cuprosas hace virar elreactivo del azul al rojo ladrillo.

Cu+ + → Cu+
azul rojo

NOMENCLATURA
Según el número de C: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas.
Según el grupo funcional: prefijo aldo- o ceto-



En el ejemplo glucosa y galactosa serían aldohexosas y la fructosa sería una cetohexosa.

Las fórmulas lineales de los monosacáridos se escriben con el carbono 1, el carbono que lleva la funciónaldehído o el carbono más próximo a la función cetona, en la parte superior y el resto de los carbonos en orden descendente.


MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS Y DERIVADOS

TRIOSAS
Gliceraldehído
Dihidroxiacetona
Intermediarios metabólicos
TETROSAS
Eritrosa
Intermediario en el ciclo de fijación del CO2
PENTOSAS
Ribosa
Xilosa, Ribulosa

Componente del ARN
Intermediarios en el ciclo de fijación del CO2
HEXOSASGlucosa
Fructosa
Galactosa
Combustibles metabólicos
HEPTOSAS
Sedoheptulosa
Intermediario en la fotosíntesis


Mediante cambios químicos se obtienen derivados de los monosacáridos entre los que cabe destacar:

DESOXIAZÚCARES
Se obtienen por reducción (pérdida de un grupo OH)
Desoxirribosa
Componente del ADN
AZÚCARES ÁCIDOS
Se obtienen por oxidación (formación de un grupo carboxilo en el C terminal)Äcido glucurónico
Tejido conjuntivo
AMINOAZÚCARES
Se obtienen por sustitución de un OH por un grupo amino –NH2
Glucosamina
N-acetilglucosamina
N-acetilmurámico
Cartílagos
Pared bacteriana


ISOMERÍA
Los isómeros son compuestos químicos con la misma fórmula empírica pero distintas propiedades.
Tipos de isomería en los monosacáridos:
Isomería de función
Estereoisomería, isomería geométrica o espacialIsomería óptica

Isomería de función
Los isómeros se distinguen por presentar grupos funcionales distintos. Las aldosas son isómeros de las cetosas.

Ej) La fructosa es un isómero de la glucosa.




Estereoisomería, isomería geométrica o espacial

Los estereoisómeros aparecen cuando existen uno o más carbonos asimétricos (unidos a cuatro radicales distintos).
La variación en la posición de los OHde los carbonos asimétricos conlleva la aparición de los isómeros.
Forma D: cuando el OH del último C asimétrico está a la derecha.
Forma L: cuando el OH del último C asimétrico está a la izquierda

Existen dos clases de estereoisómeros:
Enantiómeros: isómeros especulares. Tienen todos los OH de los C asimétricos en posición opuesta (D-glucosa y L-glucosa)
Epímeros: Difieren en la posición de...