Temas variados
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Síntesis del éter β-naftilmetílico
Introducción Cuando se trata el etanol con ácido sulfúrico se produce éter dietílico con buenos rendimientos.Se desconoce el mecanismo detallado de la reacción bajo estas condiciones. Una posibilidad es que el ión alquiloxonio, formado por reacción del alcohol con ácidosulfúrico sea atacado por una molécula de alcohol.
H2SO4 2 CH3CH2OH 140º CH3CH2OCH2CH3
RCH2
.. O .. H R
CH2
+
OH2
RCH2
O CH2R H
+
+
H2O
OHCH3OH H2SO4
OMe
Esquema Material Matraz de boca esmerilada de 250 ml Refrigerante de reflujo Tubo de cloruro cálcico Büchner y Kitasatos Erlenmeyer Montajes yequipos Reflujo Filtración por succión
Reactivos
β-naftol Metanol Ácido sulfúrico conc. 5g 25 ml 5 ml
Cantidades
Observaciones
nocivo tóxico, inflamableirritante, corrosivo
Procedimiento
En un matraz esférico de 100 ml se colocan 5 g de
-naftol,, 25 ml de metanol y 5 ml
de ácido sulfúrico mezcla se mantiene a reflujodurante una hora, se deja enfriar y se vierte sobre 100 ml de agua helada. El éter precipitado, se recoge por succión sobre un Büchner. El precipitado se lava dos vecescon agua helada, una vez con 20 ml de
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p6.pdf
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®Quiored v 1.0
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hidróxido sódico al 10 % y otra vez con agua helada.El producto obtenido se Los cristales
recristaliza en etanol caliente, decolorándose con carbón activo.
obtenidos se filtran, se secan y se pesan. Se determina elpunto de fusión.
Bibliografía Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página 987
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p6.pdf
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