TEO ADICION ELECTROFILICA 2015
Páginas: 2 (456 palabras)
Publicado: 21 de octubre de 2015
Reacciones de adición
ALQUENOS
el enlace π se rompe
se mantiene el σ C-C
se forman dos enlaces σ
Adición: ¿Por qué ocurre?
ruptura enlaces
formación enlaces
las adiciones
suelen serexotérmicas
1
Adición: ¿Cómo ocurre?
o
los C cambian de sp2 a sp3
adición syn
adición anti
La estereoquímica de los productos es consecuencia del
mecanismo de la reacción de adición
hidrohalogenación
THFAdición electrofílica
Br
electrófilo
LUMO del halogenuro (σ*H-Br)
H
H
nucleófilo
H
C
C
HOMO del alqueno (πC-C)
H
H
2
hidrohalogenación
THF
Adición electrofílica
mecanismo en
dos etapasET1
ET2
ET1
ET1
3
¿En qué carbono
se adiciona el
H+?
THF
o
regioselectividad
mayor energía = más lento
carbocatión
1º
carbocatión
2º
4
se forma un
centro
estereogénico
dos enantiómerosposibles
estereoselectividad
idénticos
o
5
enantiómeros
o
enantiómeros
enantiómeros
enantiómeros
6
halogenación
se forma un
dihalogenuro
vecinal
el enlace π se rompe
CCl4
enantiómerossi se forman dos centros quirales ¿por qué no hay cuatro productos?
mecanismo
Adición electrofílica
ión halonio cíclico
nucleófilo
adición anti
7
mecanismo
ión halonio cíclico
nucleófiloadición anti
aquiral
idénticos
8
el ataque ocurre en
cualquiera de los dos C
pero siempre en la cara
opuesta al Cl+
dioxano
enantiómeros
se adiciona agua
hidratación
el enlace π se rompeAdición electrofílica
9
hidroxihalogenación
THF
enantiómeros trans
adición anti
THF
enantiómeros
si se forman dos centros quirales ¿por qué no hay cuatro productos?
electrófilo
dos enlaces π
engeneral no es
posible obtener el
producto de
monoadición...
...y se obtiene el
producto de
adición doble
10
El mecanismo es similar al visto para alquenos
carbocatión vinilo
el bromuro de vinilosufre una nueva adición
¿por qué una cetona?
la sal de mercurio cataliza la reacción
11
la adición de agua genera un enol (alcohol vinílico)...
...que isomeriza
a una cetona
mecanismo
el...
ALQUENOS
el enlace π se rompe
se mantiene el σ C-C
se forman dos enlaces σ
Adición: ¿Por qué ocurre?
ruptura enlaces
formación enlaces
las adiciones
suelen serexotérmicas
1
Adición: ¿Cómo ocurre?
o
los C cambian de sp2 a sp3
adición syn
adición anti
La estereoquímica de los productos es consecuencia del
mecanismo de la reacción de adición
hidrohalogenación
THFAdición electrofílica
Br
electrófilo
LUMO del halogenuro (σ*H-Br)
H
H
nucleófilo
H
C
C
HOMO del alqueno (πC-C)
H
H
2
hidrohalogenación
THF
Adición electrofílica
mecanismo en
dos etapasET1
ET2
ET1
ET1
3
¿En qué carbono
se adiciona el
H+?
THF
o
regioselectividad
mayor energía = más lento
carbocatión
1º
carbocatión
2º
4
se forma un
centro
estereogénico
dos enantiómerosposibles
estereoselectividad
idénticos
o
5
enantiómeros
o
enantiómeros
enantiómeros
enantiómeros
6
halogenación
se forma un
dihalogenuro
vecinal
el enlace π se rompe
CCl4
enantiómerossi se forman dos centros quirales ¿por qué no hay cuatro productos?
mecanismo
Adición electrofílica
ión halonio cíclico
nucleófilo
adición anti
7
mecanismo
ión halonio cíclico
nucleófiloadición anti
aquiral
idénticos
8
el ataque ocurre en
cualquiera de los dos C
pero siempre en la cara
opuesta al Cl+
dioxano
enantiómeros
se adiciona agua
hidratación
el enlace π se rompeAdición electrofílica
9
hidroxihalogenación
THF
enantiómeros trans
adición anti
THF
enantiómeros
si se forman dos centros quirales ¿por qué no hay cuatro productos?
electrófilo
dos enlaces π
engeneral no es
posible obtener el
producto de
monoadición...
...y se obtiene el
producto de
adición doble
10
El mecanismo es similar al visto para alquenos
carbocatión vinilo
el bromuro de vinilosufre una nueva adición
¿por qué una cetona?
la sal de mercurio cataliza la reacción
11
la adición de agua genera un enol (alcohol vinílico)...
...que isomeriza
a una cetona
mecanismo
el...
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