Teoria de carbohidratos

Hidratos de Carbono o Carbohidratos
Presentes en el reino vegetal y animal, cumplen funciones muy diversas.
Son sintetizados por las plantas a partir de CO2 y H2O (fotosíntesis)
Ejs.: glucosa,fructosa,ribosa (ARN), desoxiribosa (AND), almidón, celulosa, etc.

Formula Molecular: Cn(H2O)n

Son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas o compuestos que
por hidrólisis forman dichos productos(carbohidratos complejos).

Monosacáridos

GLUCOSA
Nombre Sistemático (IUPAC)
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
O

H

OH OH

H

CHO
H

H

CH2OH
H

OH H

OH

HOOH a la derecha
azúcar D

OH
H

CHO
HO
H

H
OH

H

OH

HO

H

H

OH

HO

H

n

2 (n=Nº de estereocentros)

4

2 = 16

CH2OH

CH2OH

D-glucosa

Número Máximode estereoisomeros

L-glucosa

OH a la izquierda
azúcar L

Las cetosas tienen un carbono asimétrico menos que las aldosas,
por lo tanto tienen menos estereoisómeros

Estructura Cíclica deMonosacáridos

Nomenclatura
O

Furano

O

Pirano

Representación de la estructura Hemiacetálica

Equilibrio en solución acuosa de los anómeros α y β de la glucopiranosa
Mutarrotación6

6

CH2OH

H

O

5
4

OH

H
OH

H
2

3

H
1

H

5
4

OH

H
OH
α-D-glucopiranosa
35.5%

6

CH2OH

OH

H
OH
3

CH2OH

OH
1

H
2

O

5
4OH

H
OH
D-glucosa
(forma abierta)

Rotación Óptica Específica
anómero α puro
en el equilibrio
anómero β puro

H

H

+112,2º
+52,7º
+18,7º

H
OH
3

O
H

OH
1

2

H
OHβ-D-glucopiranosa
64.5%

H

Composición hemiacetálica de una solución de D-fructosa

Reacciones de los Carbohidratos

Los azúcares que pueden oxidarse se denominan
AZÚCARES REDUCTORESFormación de Osazonas

Acilación

Alquilación

Formación de Glicósidos

Oligosacáridos: Disacáridos

Maltosa
(reductor)

Celobiosa
(reductor)

Oligosacáridos: Disacáridos...