TEORIA ESTRUCTURAL DE LA QUIMICA ORGANICA
Páginas: 9 (2026 palabras)
Publicado: 1 de septiembre de 2017
TEORIA ESTRUCTURAL DE LA QUIMICA ORGANICA
Entre 1858 y 1861, A. Kekulé, A. Scott Couper y A. M. Butlerov, trabajando en forma independiente, sentaron las bases de una de las teorías más fundamentales en la química orgánica: la teoría estructural.
Esta teoría está integrada por dos ideas centrales:
1- Los átomos de los elementos en los compuestos orgánicos pueden formar un número fijo deenlaces. La medida de esta capacidad se llama valencia. El carbono es tetravalente; es decir, los átomos de carbono forman cuatro enlaces. El oxígeno es divalente; los átomos de oxígeno forman dos enlaces. El hidrógeno y, por lo general, los halógenos son monovalentes; sus átomos forman sólo un enlace.
2- Un átomo de carbono puede usar una o más de sus valencias para formar enlaces con otrosátomos de carbono.
La importancia de la teoría estructural se puede apreciar si se considera un ejemplo simple. Estos son dos compuestos que tienen la misma fórmula molecular, C2H6O, pero estos compuestos tienen propiedades muy distintas. Un compuesto llamado éter dimetílico, es un gas a temperatura ambiente, el otro compuesto, llamado alcohol etílico es un líquido.
Como la fórmula molecular deestos compuestos es la misma, no se tiene base alguna para comprender las diferencias entre ellos. Sin embargo, la teoría estructural soluciona esta situación por medio de las fórmulas estructurales de los dos compuestos, debido a que sus fórmulas estructurales son diferentes.
Al observar las fórmulas estructurales de estos dos compuestos se revelan sus diferencias. Los dos compuestos difieren ensu conectividad. Los átomos de alcohol etílico están unidos en una forma distinta a los del éter dimetílico. En el alcohol etílico existe un enlace C-C-O; en el éter dimetílico el enlace es C-O-C
HIBRIDACIÓN DE ORBITALES: sp3, sp2y sp.
Cuando los átomos se unen para formar las moléculas, generalmente no utilizan los orbitales atómicos (s, p, d, …) en forma aislada o pura, sino que previamente secombinan o mezclan entresí, antes de unirse con otros átomos, originando orbitales atómicos hibridados.
Ahora bien, los orbitales que se combinan siempre deben estar en el mismo nivel de energía. Entonces, dado que el primer nivel de energía sólo contiene un orbital (1s), no es posible en este nivel ninguna hibridación; por otro lado, en el segundo nivel de energía existen un orbital s (2s) ytres orbitales p (2p), por lo que son posibles tres (3) tipos de hibridaciones: sp, sp
2y sp3.
Algo importante que debe tenerse siempre en cuenta, es que en una molécula, los átomos terminales NO presentan hibridación; son los átomos centrales (que se encuentran entre dos o más átomos) los que pueden presentar los diferentes tipos de hibridaciones. Por otro lado, antes de tratar de establecerqué hibridación presenta un determinado átomo, se debe considerar lo siguiente:
Los enlaces sigma (σ), son enlaces sencillos de baja energía que se forman con orbitales híbridos.-
Los enlaces pi (π), son enlaces de alta energía que se forman con orbitales p puros (no hibridados); de tal forma que, en un doble enlace se tienen un enlace σ
y unoπ; en cambio, en un triple enlace, se tienen un enlaceσ y dosπ.
Por ejemplo: cuando el átomo de hidrógeno forma parte de una molécula, utiliza su orbital atómico1s para formar el enlace. La situación es algo diferente con el átomo de carbono: el carbono (C)tiene dos (2) electrones en el orbital 1s que, al estar lleno, no puede ser usado para formar enlaces; son los cuatro (4) electrones del segundo nivel energético los que se usan para talfinalidad. Hay cuatro (4) orbitales atómicos en el segundo nivel: un orbital 2s y tres orbitales 2p.Sin embargo, el carbono no los usa para formar enlaces en su estado original, sino que los combina o hibrida.
La configuración electrónica del átomo de carbono es 1s2 2s2 2p2
.Un átomo de carbono en su estado fundamental tendría dos electrones desapareados, tal y como se indica a continuación:...
Entre 1858 y 1861, A. Kekulé, A. Scott Couper y A. M. Butlerov, trabajando en forma independiente, sentaron las bases de una de las teorías más fundamentales en la química orgánica: la teoría estructural.
Esta teoría está integrada por dos ideas centrales:
1- Los átomos de los elementos en los compuestos orgánicos pueden formar un número fijo deenlaces. La medida de esta capacidad se llama valencia. El carbono es tetravalente; es decir, los átomos de carbono forman cuatro enlaces. El oxígeno es divalente; los átomos de oxígeno forman dos enlaces. El hidrógeno y, por lo general, los halógenos son monovalentes; sus átomos forman sólo un enlace.
2- Un átomo de carbono puede usar una o más de sus valencias para formar enlaces con otrosátomos de carbono.
La importancia de la teoría estructural se puede apreciar si se considera un ejemplo simple. Estos son dos compuestos que tienen la misma fórmula molecular, C2H6O, pero estos compuestos tienen propiedades muy distintas. Un compuesto llamado éter dimetílico, es un gas a temperatura ambiente, el otro compuesto, llamado alcohol etílico es un líquido.
Como la fórmula molecular deestos compuestos es la misma, no se tiene base alguna para comprender las diferencias entre ellos. Sin embargo, la teoría estructural soluciona esta situación por medio de las fórmulas estructurales de los dos compuestos, debido a que sus fórmulas estructurales son diferentes.
Al observar las fórmulas estructurales de estos dos compuestos se revelan sus diferencias. Los dos compuestos difieren ensu conectividad. Los átomos de alcohol etílico están unidos en una forma distinta a los del éter dimetílico. En el alcohol etílico existe un enlace C-C-O; en el éter dimetílico el enlace es C-O-C
HIBRIDACIÓN DE ORBITALES: sp3, sp2y sp.
Cuando los átomos se unen para formar las moléculas, generalmente no utilizan los orbitales atómicos (s, p, d, …) en forma aislada o pura, sino que previamente secombinan o mezclan entresí, antes de unirse con otros átomos, originando orbitales atómicos hibridados.
Ahora bien, los orbitales que se combinan siempre deben estar en el mismo nivel de energía. Entonces, dado que el primer nivel de energía sólo contiene un orbital (1s), no es posible en este nivel ninguna hibridación; por otro lado, en el segundo nivel de energía existen un orbital s (2s) ytres orbitales p (2p), por lo que son posibles tres (3) tipos de hibridaciones: sp, sp
2y sp3.
Algo importante que debe tenerse siempre en cuenta, es que en una molécula, los átomos terminales NO presentan hibridación; son los átomos centrales (que se encuentran entre dos o más átomos) los que pueden presentar los diferentes tipos de hibridaciones. Por otro lado, antes de tratar de establecerqué hibridación presenta un determinado átomo, se debe considerar lo siguiente:
Los enlaces sigma (σ), son enlaces sencillos de baja energía que se forman con orbitales híbridos.-
Los enlaces pi (π), son enlaces de alta energía que se forman con orbitales p puros (no hibridados); de tal forma que, en un doble enlace se tienen un enlace σ
y unoπ; en cambio, en un triple enlace, se tienen un enlaceσ y dosπ.
Por ejemplo: cuando el átomo de hidrógeno forma parte de una molécula, utiliza su orbital atómico1s para formar el enlace. La situación es algo diferente con el átomo de carbono: el carbono (C)tiene dos (2) electrones en el orbital 1s que, al estar lleno, no puede ser usado para formar enlaces; son los cuatro (4) electrones del segundo nivel energético los que se usan para talfinalidad. Hay cuatro (4) orbitales atómicos en el segundo nivel: un orbital 2s y tres orbitales 2p.Sin embargo, el carbono no los usa para formar enlaces en su estado original, sino que los combina o hibrida.
La configuración electrónica del átomo de carbono es 1s2 2s2 2p2
.Un átomo de carbono en su estado fundamental tendría dos electrones desapareados, tal y como se indica a continuación:...
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