terc-butilo

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
UPIIG UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE INGENIERÍA CAMPUS GUANAJUATO
Ingeniería Farmacéutica

Laboratorio de Química Biorgánica.

Práctica :

“SINTESIS DEL CLORURO DE terc-BUTILO A PARTIR DE terc-BUTANOL”


Cruz Ponce Daniel Alejandro
Juárez Palacios Ricardo Ismael
LaraMagaña Eduardo
Lira Flores Jessica
López Torres Mónica

Monroy Saucedo Avril

2FM1

4 de Octubre del 2013

Silao de la Victoria, Guanajuato.


OBJETIVO.
Sintetizar cloruro de terc-butilo mediante una reacción de sustitución nucleofílica del terc-butanol.
Purificar el cloruro de terc-butilomediante destilación simple.
REACCION O TECNICA DE LABORATORIO.

Figura 1: Reacción general de alcoholes con halogenuros de alquilo.
La reacción de alcohol terc-butílico (2-metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de ter-butilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

Figura 2: reacción del alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo.
El mecanismo de reacción es detipo SN. En este mecanismo el OH del alcohol se separa formando un carbocatión el cual reaccionara con el Cl (usualmente HCl). El medio acido también ayuda a la salida del grupo OH ya que el OH se protona y sale como H2O, un grupo saliente mucho mejor que OH-.

Figura 3: Mecanismo de reacción de la sustitución nucleofílica en el alcohol terc-butílico para producir cloruro de terc-butilo y agua.INTRODUCCION.
Los alcoholes se caracterizan por reemplazar un hidrógeno de un hidrocarburo saturado por un hidroxilo (OH).
Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más bajo.
Acidez y basicidad de los alcoholes
Los alcoholes son ácidos, elhidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.
Propiedades físicas
Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno.


Síntesis de alcoholes
Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. El ataque de reactivos organometálicos a electrófilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un método importante en la síntesis dealcoholes.
Reacciones de alcoholes
Las reacciones de sustitución nucleofílica son un tipo de reacción fundamental en el estudio de Química orgánica, ya que se utiliza con mucha frecuencia en. Y los compuestos orgánicos que generalmente son capaces de sufrir este tipo de reacción son los haluros de alquilo y los alcoholes.
Las reacciones de los alcoholes pueden involucrar la ruptura de uno de los dosenlaces: el enlace C-OH, con eliminación del grupo –OH; o el enlace O-H, con eliminación de H. Los dos tipos de reacciones pueden implicar sustitución, en la sustitución un grupo reemplaza el –OH o el –H, o bien eliminación, en la que se genera un doble enlace.
En este práctico trataremos la sustitución, donde los alcoholes reaccionan con halogenuros de hidrógeno (HCl, HBr, HI) para formarhalogenuros de alquilo. Debido a que los iones halogenuros son buenos nucleófilos, se obtienen principalmente productos de sustitución y no de eliminación. Estas reacciones nuclefílicas proporcionan un método apropiado para obtener halogenuros de alquilo y permiten además diferenciar los tres tipos de alcoholes (primarios, secundarios y terciarios), mediante una reacción (ensayo de Lucas) basada en lasdiferentes reactividades de los mismos frente a una mezcla de HCl concentrado y ZnCl2 (reactivo de Lucas).
En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro, llamado nucleófilo.
La sustitución nucleofílica de los alcoholes puede ocurrir a través de mecanismo:
SN1 (sustitución nucleofílica unimolecular).
Tiene un mecanismo por etapas. En el...