terpenos, alcaloides, pigmentos vegetales, esteroides



TRABAJO DE INVESTIGACION
“TERPENOS, ESTEROIDES, ALCALOIDES, PIGMENTOS”


16 DE MAYO DE 2014
TERPENOS
INTRODUCCIÓN
Son una vasta y diversa clase de compuestos orgánicos derivados del isopreno (2-metil-1,3-butadieno), un hidrocarburo de 5 átomos de carbono.
El nombre proviene de que los primeros miembros de esta clase fueron derivados de aguarrás (turpentine)
ANTECEDENTES
Seoriginan por polimerización enzimáticas de dos o más unidades de isopreno, esambladas y modificadas de muchas maneras diferentes. La mayoría de los terpenos tienen estructuras multiciclicas, las cuales difieren entre si no sólo en grupo funcional sino también en su esqueleto básico de carbono.
Estos lípidos se encuentran en toda clase de seres vivos, y son sintetizados por las plantas, donde sonimportantes en numerosas interacciones bióticas
En las plantas los terpenos cumplen muchas funciones primarias: algunos pigmentos carotenoides son terpenos, también forman parte de la clorofila y las hormonas gibelina y acido abscisco.
Los terpenos también cumplen una función de aumentar la fijación de aumentar la fijación de algunas proteínas a las membranas celulares, lo que es conocido comoisprenilación.
Los esteroides y esteroles son producidos a partir de terpenos precursores
Se encuentran en la mayoría de los organismos, pero constituyen el grupo más abundante de los aceites vegetales, de hecho son los responsables de los aromas y sabores específicos de las plantas.
Juegan un rol importante en la medicina tradicional y en los remedios herbolarios.
Están presentes, por ejemplo en lasesencias del eucalipto, los sabores del clavo y el jengibre. También en el citral, mentol, alcanfor y los cannabinoides.

ESTRUCTURAS QUIMICAS
Monoterpenos
Metabolitos lipofilicos, volátiles e incoloros.
Componentes de aceites esenciales
Son ubicuos en plantas superiores y algas. Se acumulan especialmente en umbelíferas (apiaceas) y pináceas.
Principales funciones: interaccionesplanta-insecto
Atraer polinizadores (aromas florales)
Defensa (partes vegetativas)
Toxicos
Disuasores alimentarios
Atracción de depredadores
Alelopatía (interaccion planta-planta: canfor, mirtenal, mentofurano)
Usos: perfumería, saborizantes, propiedades farmacológicas.
Se clasificn en: aciclicos, monociclicos, policiclicos e irregulares.
Sesquiterpenos
Grupo mas abundante de compuestosterpenicos
Presentes en aceites esenciales junto a monoterpenos
Reguladores del crecimiento
Mecanismos de defensa


Diterpenos
Derivan del GGPP siempre con reodenamientos de la cadena carbonada, se hayan principalmente en plantas superiores y hongos. Incluyen a las giberelinas: hormonas de crecimiento acidos resinicos de las gimnospermas: ac. Pimárico y sus isómeros y acidos abieticos.
Songeneralmente cíclicas con algunas excepciones, distribución restringida (lamiaceas y asteráceas).

CLASIFICACION
Se clasifican según el numero de unidades de isopreno presentes ( en compuestos muy modificados es difícil identificar al isopreno):
Monoterpenos: 2 unidades (10C)
Sesquiterpenos: 3 unidades (15C)
Diterpenos: 4 unidades (20C)
Triterpenos: 6 unidades (30C)
tetraterpenos: 8 unidades(40C)
politerpenos: mas de 10 unidades isoprenoides
meroterpenos: metabolitos secundarios que se originan solo parcialmente de terpenos.
NOMENCLATURA
Terminaciones:
Doble enlace: EN, ENO
OH: HIDROXI, OL
C=O: OXO, ONA, AL
+1C: NOR
NO ENLACE C-C CONSECUTIVO: SECO
A DEBAJO DEL PLANO DEL ANILLO
B ENCIMA DEL PLANO DEL ANILLO
Nombre sistematico aciclicos.
Se empiez a enumerar a partir delcarbono que contenga el doble enlace o el o los radiales mas próximo.
Los radicales deben tener los números mas pequeños posibles incluyendo los carbonos que contengan doble enlace , se indica la posición de los radicales o dobles enlaces presentes, se cuenta el numero de carbono que contenga la molecula para darle terminación (hexa, hepta, octa) la terminación es dieno.






NOMBRE...