Terpenos

“Diterpenos y Sesquiterpenlactonas”
DITERPENOS
Están compuestos por 4 unidades de isopreno teniendo la fórmula molecular C20H32.Derivan del geranilgeranil pirofosfato.
Isopreno GGPF
Puede presentarse en forma de hidrocarburos, alcoholes, cetonas, lactonas y ácidos carboxílicos, siendo estos últimos conocidos desde tiempo atrás como ácidos resínicos y obtenidos como componentes de lasoleorresinas exudadas por cortes en los troncos de pinos y abetos.
Clasificación:
* Lineales
Un ejemplo clásico de éstos es el fitol que ocurre como un éster del ácido propióníco y forma parte de la cadena lateral de las clorofilas a y b y suele aislarse después de la saponificación del pigmento. De estructuras acíclicas hay varios ejemplos en algas e incluyen sustituyentes "no comunes" como enel caso de geraníl-linaloilisonitrilo.
A diferencia de los mono y sesquiterpenos la mayoría de los diterpenos provienen de una ciclación inicial que no involucra el carbono que tiene el resto fosfato en el GGPF, comienza generalmente con el ataque electrofílico sobre el doble enlace 14-15 siendo la especie atacante casi siempre un protón, por lo cual muchas de estas estructuras no estánoxigenadas en la posición 3 del esqueleto.


* Bicíclicos:
La primera ciclación puede generar dos intermediarios enantioméricos dependiendo de la disposición del GGPF sobre la superficie enzimática. La relación anti-trans en la fusión de los anillos A y B es consecuencia del doblamiento inicial de la cadena de GGPF. Ello producirá el esqueleto de labdano y ent-labdano, originalmente conocidos como(+)labdano y (-) labdano.

La saturación de los cationes da lugar a compuestos bicíclicos y sus derivados heterocíclicos Entre los primeros se reconocen los de la serie de lábdano y clerodano, el último proveniente de un reordenamiento de metilos.
También en este grupo se encuentran varios ácidos aislados de resinas como por ejemplo el labdanólico y el eperuico, o estructuras derivadas como laslactonas marrubiína el principio amargo del marrubío (Marrabio ndgart*},hierba usada desde la antigüedad como tónico, expectorante y anti envenenamientos.

* Tricíclicos
La formación del sistema tricíclico a partir de catión labdanilo o ent-labdanílo o sus equivalentes, procede con retención de la relación anti-trans del hidrógeno en C-9 y el metilo en C-10, Dependiendo de la estereoquímicade C-13 se originan dos estereoisómeros: i) derivados del ácido pimárico (13-Me orientado α) y ii) derivados del ácido isopimárico (13-Me orientado β).
* Macrocíclicos:
Corresponden a un grupo de diterpenos que se forman al ciclar cabeza cola C-1 con C-14 o con C-15 del GGPF; ello genera macrociclos como el cembreno (diterpeno común en confieras y en ciertas algas), del taxadieno, esqueletosolamente encontrado en el género Taxus, de los jatrópanos y de los forboles, con el esqueleto de casbeno (altamente tóxicos), aislados de plantas superiores.
Actividad bilógica

Algunos diterpenos muestran actividad antitumoral como la taxodiona aislada de Taxodium distichum, la jatrofona de Jatropha gossypifolia, la gnidicina de Gnidia lamprantha, el ingenol del Euphorbia escula; siendoquizas el taxol del Taxus brevifolia Nutt, el de mayor importancia a la fecha; otros muestran actividad irritante, tóxica o carcinogénica como los esteres de forbol aislados de especies de Crotón y Euphorbia, actividad antiinflamatoria como el cajucarinólido de Crotón cajucara; edulcorante como el steviosidio de Stevia rebaudiana. Otro ejemplo es el forskolin de Coleus forskohlii, que en vista de suspropiedades ha sido considerado para ser desarrollado como un agente para el tratamiento de cardiomiopatías congestivas, glaucoma y asma

Ballota foetida
Es una planta herbácea, vivaz, perenne, con tallo ramificado de 5-9 cm de altura y con un olor desagradable semejante al moho, Las flores son de color rojo, púrpura o rosado (raramente blancas). Tiene hojas de 3-4 cm × 2-3 cm, ovales o...