Terpenos

TERPENOS
Son una clase variada de lípidos. Los terpenos que se encuentran en la naturaleza, son no solo hidrocarburos sino también alcoholes, éteres, aldehídos y cetonas. Se encuentran en las plantas particularmente en flores y frutos, y se obtienen como aceites esenciales por arrastre con vapor de agua o por extracción de las partes de las plantas finamente divididas. Muchos de los derivadosterpénicos se utilizan, por su agradable olor, como perfumes.
Junto con los terpenos propiamente dichos (C10 (H), que se pueden considerar como dímeros del isopreno) y sus derivados, se encuentran en los aceites esenciales, resinas y ciertas partes de la planta, productos que están constituidos por más de dos unidades de isopreno. Se les denomina politerpenos o, de acuerdo con Ruzicka, poliprenos.Después de analizar grandes cantidades de terpenos, se encontró que contienen átomos de carbono en múltiplos de 5. Estos compuestos naturales contienen 10, 15, 20, 25, 30, 35, 40 átomos de carbono, lo que parece indicar que hay un compuesto con cinco átomos de carbono que es su bloque de construcción. Se demostró que sus estructuras coinciden con las sintetizadas por la unión de unidades deisopreno, en general cabeza con cola. (El extremo ramificado del isopreno es la cabeza y el lineal es la cola). Isopreno es el nombre común del 2-metil-1,3-butadieno, compuesto con cinco átomos de carbono.
Cola
Las unidades de isopreno están agrupadas en forma de cabeza con cola para formar terpenos, y a eso se le llama regla de isopreno.
Cabeza

En el caso de compuestos cíclicos, al enlace dela cabeza de una unidad de isopreno con la cola de otra sigue un enlace adicional que forma el anillo. El segundo enlace no es necesariamente de cabeza con cola, sino el enlace que sea necesario para formar un anillo estable, de cinco o seis miembros.
Los terpenos se dividen según el número de unidades de isopreno:
ATOMOS DE CARBONO | CLASIFICACION |
10 | Monoterpenos |
15 | Sesquiterpenos |20 | Diterpenos |
25 | Sesterpenos |
30 | Triterpenos |
40 | tetraterpenos |
Los monoterpenos están formados por dos unidades de isopreno, por lo que están formados por 10 átomos de carbono. Los sesquiterpenos, con 15 carbonos, están formados por tres unidades de isopreno. Muchos aromas y saborizantes vegetales son monoterpenos y sesquiterpenos. A estos compuestos se les denomina aceitesesenciales.
Los triterpenos (seis unidades de isopreno) y los tetraterpenos (ocho unidades de isopreno) desempeñan papales biológicos importantes. Por ejemplo, el escualeno es un triterpeno y es precursor del colesterol. Que a su vez es precursor de todas las demás moléculas esteroidales.

Los carotenoides son tetraterpenos. El licopeno, compuesto responsable del color rojo de los jitomates yla sandia, y el β-caroteno, compuesto que produce el color anaranjado de zanahorias y chabacanos, son ejemplos de carotenoides.

BIOSINTESIS DE TERPENOS
El compuesto de cinco carbonos con el que se biosintetizan los terpenos es el pirofosfato de 3-metil-3-butenilo, al que los bioquímicos asignan el vago nombre de pirofosfato de isopentenilo.
BIOSINTESIS DEL PIROFOSFATO DE ISOPENTENILO
Unaenzima diferente cataliza cada paso de la biosíntesis del pirofosfato de isopentenilo.
* El primer paso es la misma condensación de Claisen que suceden en el primer paso de la biosíntesis de ácidos grasos, pero los grupos acetilo y malonilo permanecen unidos a la coenzima A en vez de ser transferidos a otros tioles.
* A la condensación de Claisen sique una adición aldólica, con una segundamolécula de amlonil-CoA, y después la hidrólisis de uno de los grupos tioéster y la descarboxilación.
* El tioéster se reduce con dos equivalentes de NADPH para formar acido mevalónico.
* Se adiciona un grupo pirofosfato mediante dos fosforilaciones sucesivas con ATP.
* Se fosforila el grupo OH; la descarboxilación y perdida del grupo fosfato dan como resultado el pirofosfato de...