Test de lucas




Este reactivo consiste en una disolución de Cl2Zn en ClH concentrado, por lo queeste ensayo sólo puede aplicarse a los alcoholes que son solubles en elreactivo(los seis primeros términos de la serie homóloga) y a los polialcohóles (incluidosen el grupo II). La reacción es



Cuando se agrega el reactivo de Lucas(ZnCl2 en solución de HCl concentrado) al alcohol, H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo más débil que elOH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está favorecido. En la sustitución nucleofílicaunimolecular, la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo (R-) donantesde electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez,mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperaturaambiente.

De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizadopara diferenciar entre las tres clases de alcoholes:
no hay reacción visible: alcohol primario
la solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario
la soluciónse vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol terciario, bencílico o alílico
La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente.