TETRAHIDROCANNABINOL
Páginas: 7 (1669 palabras)
Publicado: 29 de julio de 2014
Para otros usos de este término, véase THC.
Tetrahidrocannabinol
Tetrahydrocannabinol.svg
Delta-9-tetrahydrocannabinol-from-tosylate-xtal-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Tetrahidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzeno[b,d]piran-1-ol
Identificadores
Número CAS 1972-08-3
Código ATC A04AD10
PubChem 16078
DrugBank DB00470
ChemSpider 15266
UNII 7J8897W37S
Datos químicosFórmula C21H30O2
Peso mol. 314,45 g/mol
SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Sinónimos Dronabinol
Datos físicos
P. de ebullición 157 °C (315 °F)
Solubilidad en agua 2,81 (23 °C) mg/mL (20 °C)
Rot. esp. -152° (etanol)
Farmacocinética
Biodisponibilidad 10–35% (inhalación), 6–20% (oral)2
Unión proteica 95–99%2
Metabolismo mayormente hepático mediante CYP2C2
Vida media 1,6–59 horas,225–36 horas (por vía oral)
Excreción 65–80% (heces), 20–35% (orina) como metabolitos ácidos2
Datos clínicos
Cat. embarazo C
Estado legal Legalidad
Wikipedia no es un consultorio médico Aviso médico
El tetrahidrocarbocannabinol (THC), también conocido como delta-9-tetrahidrocarbocannabinol (Δ9-THC), es el principal constituyente psicoactivo en cannabis. Fue aislado por primera vez en 1964 porYechiel Gaoni y Raphael Mechoulam del Instituto Weizmann de Ciencias en Rejovot, Israel.3 4 5 En estado puro, es un sólido vítreo a bajas temperaturas, y se torna viscoso y pegajoso al calentarlo. El THC es poco soluble en agua, pero se disuelve fácilmente en la mayoría de disolventes orgánicos, específicamente lípidos y alcoholes.1
Como la mayoría de los metabolitos secundariosfarmacológicamente activos de las plantas, se cree que el THC en el cannabis está involucrado en el mecanismo de auto-defensa de la planta, tal vez contra herbívoros6 pero por ahora aún se desconoce. El THC también posee altas propiedades de absorción de UV-B (280–315 nm), se ha especulado que podría proteger a la planta de la exposición nociva de la radiación UV.7 8 9
Sus efectos farmacológicos son elresultado de su vinculación con los receptores específicos de cannabinol situados en el cerebro y en todo el cuerpo.[cita requerida] Dado que el cuerpo no produce naturalmente cannabinoides, la investigación científica comenzó por averiguar cuál es la sustancia natural que enlaza con estos receptores, lo que llevó al descubrimiento de la anandamida y otras sustancias implicadas en este proceso.[citarequerida]
Probablemente sea su afinidad con las sustancias lipofílicas lo que haga que el THC se adhiera a la membrana de las células (principalmente neuronales).[cita requerida]
Índice
1 Farmacología
1.1 Efectos
2 Toxicidad
3 THC sintético
4 Composición molecular del THC
5 Véase también
6 Referencias
7 Enlaces externos
Farmacología
Lasacciones farmacológicas del THC resultan de su actividad parcialmente agonista en el receptor cannabinoide CB1, ubicado principalmente en el sistema nervioso central, y el receptor CB2, expresado principalmente en las células del sistema inmune.10 Los efectos psicoactivos del THC son mediados principalmente por su activación de los receptores acoplados a proteínas G CB1, lo que resulta en unadisminución en las concentraciones de la molécula de segundo mensajero cAMP a través de la inhibición de la adenilil ciclasa.11
La presencia de estos receptores cannabinoides especializados en el cerebro llevó a los investigadores al descubrimiento de endocannabinoides, tal como la anandamida y 2-araquidonilglicerol (2-AG). El THC es mucho menos selectivo que las moléculas endocannabinoide liberadasdurante la señalización retrógrada, ya que la droga tiene una eficacia y afinidad relativamente baja de los receptores cannabinoides. En poblaciones de baja densidad de receptores cannabinoides, el THC podría actuar a antagonizar agonistas endógenos que posean una mayor eficacia receptora.12 El THC es una molécula lipófila y podría ligarse no específicamente a una variedad de receptores en el...
Tetrahidrocannabinol
Tetrahydrocannabinol.svg
Delta-9-tetrahydrocannabinol-from-tosylate-xtal-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Tetrahidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzeno[b,d]piran-1-ol
Identificadores
Número CAS 1972-08-3
Código ATC A04AD10
PubChem 16078
DrugBank DB00470
ChemSpider 15266
UNII 7J8897W37S
Datos químicosFórmula C21H30O2
Peso mol. 314,45 g/mol
SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Sinónimos Dronabinol
Datos físicos
P. de ebullición 157 °C (315 °F)
Solubilidad en agua 2,81 (23 °C) mg/mL (20 °C)
Rot. esp. -152° (etanol)
Farmacocinética
Biodisponibilidad 10–35% (inhalación), 6–20% (oral)2
Unión proteica 95–99%2
Metabolismo mayormente hepático mediante CYP2C2
Vida media 1,6–59 horas,225–36 horas (por vía oral)
Excreción 65–80% (heces), 20–35% (orina) como metabolitos ácidos2
Datos clínicos
Cat. embarazo C
Estado legal Legalidad
Wikipedia no es un consultorio médico Aviso médico
El tetrahidrocarbocannabinol (THC), también conocido como delta-9-tetrahidrocarbocannabinol (Δ9-THC), es el principal constituyente psicoactivo en cannabis. Fue aislado por primera vez en 1964 porYechiel Gaoni y Raphael Mechoulam del Instituto Weizmann de Ciencias en Rejovot, Israel.3 4 5 En estado puro, es un sólido vítreo a bajas temperaturas, y se torna viscoso y pegajoso al calentarlo. El THC es poco soluble en agua, pero se disuelve fácilmente en la mayoría de disolventes orgánicos, específicamente lípidos y alcoholes.1
Como la mayoría de los metabolitos secundariosfarmacológicamente activos de las plantas, se cree que el THC en el cannabis está involucrado en el mecanismo de auto-defensa de la planta, tal vez contra herbívoros6 pero por ahora aún se desconoce. El THC también posee altas propiedades de absorción de UV-B (280–315 nm), se ha especulado que podría proteger a la planta de la exposición nociva de la radiación UV.7 8 9
Sus efectos farmacológicos son elresultado de su vinculación con los receptores específicos de cannabinol situados en el cerebro y en todo el cuerpo.[cita requerida] Dado que el cuerpo no produce naturalmente cannabinoides, la investigación científica comenzó por averiguar cuál es la sustancia natural que enlaza con estos receptores, lo que llevó al descubrimiento de la anandamida y otras sustancias implicadas en este proceso.[citarequerida]
Probablemente sea su afinidad con las sustancias lipofílicas lo que haga que el THC se adhiera a la membrana de las células (principalmente neuronales).[cita requerida]
Índice
1 Farmacología
1.1 Efectos
2 Toxicidad
3 THC sintético
4 Composición molecular del THC
5 Véase también
6 Referencias
7 Enlaces externos
Farmacología
Lasacciones farmacológicas del THC resultan de su actividad parcialmente agonista en el receptor cannabinoide CB1, ubicado principalmente en el sistema nervioso central, y el receptor CB2, expresado principalmente en las células del sistema inmune.10 Los efectos psicoactivos del THC son mediados principalmente por su activación de los receptores acoplados a proteínas G CB1, lo que resulta en unadisminución en las concentraciones de la molécula de segundo mensajero cAMP a través de la inhibición de la adenilil ciclasa.11
La presencia de estos receptores cannabinoides especializados en el cerebro llevó a los investigadores al descubrimiento de endocannabinoides, tal como la anandamida y 2-araquidonilglicerol (2-AG). El THC es mucho menos selectivo que las moléculas endocannabinoide liberadasdurante la señalización retrógrada, ya que la droga tiene una eficacia y afinidad relativamente baja de los receptores cannabinoides. En poblaciones de baja densidad de receptores cannabinoides, el THC podría actuar a antagonizar agonistas endógenos que posean una mayor eficacia receptora.12 El THC es una molécula lipófila y podría ligarse no específicamente a una variedad de receptores en el...
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