Tiofeno

El tiofeno es un compuesto heterocíclico con fórmula C4H4S. Es un anillo plano de cinco miembros, aromático. Relacionados al tiofeno están el benzotiofeno y el dibenzotiofeno, que contienen el anillode tiofeno unido a uno o dos anillos de benceno respectivamente. Además, compuestos análogos al tiofeno son también el furano y pirrol.

Aislamiento y presencia en la naturaleza

El tiofeno fuedescubierto como un contaminante en el benceno. Se observó que la isatina forma una tinta azul cuando es mezclada con el ácido sulfúrico y benceno crudo. La formación del azul indofenina se adjudicódurante mucho tiempo a una reacción con el benceno. Victor Meyer, luego fue capaz de aislar la sustancia responsable de esta reacción desde el benceno. Este nuevo compuesto heterocíclico fue el tiofeno.El tiofeno y sus derivados se encuentran en el petróleo, a veces en concentraciones de 1-3%. El tiofeno contenido en el petróleo y en el carbón es extraído mediante el proceso de hidrodesulfuración(HDS). En la HDS, el líquido o el gas pasa sobre un catalizador de disulfuro de molibdeno bajo presión de H2.
Los tiofenos experimentan además hidrógenolisis para formar hidrocarburos y sulfuro dehidrógeno. De esta forma, el tiofeno se convierte en butano y H2S. Aunque en el petróleo se encuentra mayor cantidad de benzotiofeno y dibenzotiofeno.
Diversas plantas sintetizan tiofenos con actividadnematicida, como es el caso del α-tertienilo producido por asteráceas del género Tagetes.
Síntesis y producción

Como un reflejo de sus estabilidades, los tiofenos se forman desde muchasreacciones que involucran fuentes de azufre e hidrocarburos, especialmente aquellos insaturados por ejemplo: acetilenos y azufre elemental. La cual fue la primera síntesis de tiofeno realizada por Viktor Meyeren el año de su descubrimiento. Más regularmente los tiofenos son preparados por la reacción entre 1,4-dicetonas, diésteres o dicarboxilatos con reactivos sulfurantes como P4S10. Tiofenos más...