titulacion paracetamol

QUIMICA ANALITICA INSTRUMENTAL
T.P. Nº6

Titulación conductimétrica de paracetamol

OBJETIVOS:
 Determinar por titulación conductimétrica el contenido de paracetamol en comprimidos que lo contienen como
monodroga.
 Evaluar el efecto del agregado de una base débil (NH3) sobre la determinación del punto final conductimétrico
en la valoración de un ácido débil (paracetamol) con una basefuerte (NaOH).
FUNDAMENTOS:
El paracetamol o acetaminofeno (N-acetil-p-aminofenol) (Fig.1) es actualmente uno de los analgésicos
más utilizados. Es un medicamento con propiedades analgésicas, sin capacidad antiinflamatoria. Actúa
inhibiendo la síntesis de prostaglandinas, mediadores celulares responsables de la aparición del dolor.
Además, tiene efectos antipiréticos. Se presenta habitualmenteen forma de cápsulas, comprimidos o gotas
de administración oral.

Fig.1: Fórmula química del paracetamol (PM = 151,163 g/mol)
La conductimetría comprende un grupo de métodos analíticos basados en la medida de la conductancia
eléctrica (L) de una solución, la que en el caso de los conductores de segunda especie ó electrolitos viene
dada por la migración de aniones y cationes hacia loselectrodos de signo opuesto. En soluciones diluidas la
conductancia está estrechamente vinculada con la concentración del electrolito.
Cuando una reacción química da lugar a un cambio (aumento ó disminución) del número total de iones en
solución, ó bien iones de gran movilidad son sustituidos por otros de menor movilidad y viceversa, la misma
es aplicable a una titulación conductimétrica.
Laprincipal ventaja de las valoraciones conductimétricas reside en que las gráficas son lineales, por lo
tanto se efectúan 4 ó 5 lecturas antes y otras tantas después del punto de equilibrio y por extrapolación se
determina el punto final. Es decir, no interesan las medidas cercanas al punto mismo de equivalencia, por lo
que es adecuado a reacciones con constantes de equilibrio bajas y a solucionesmuy diluidas, situaciones
difíciles de resolver a través de la volumetría clásica o potenciométrica.
El paracetamol es un ácido débil (pKA = 9.5) debido a su grupo hidroxilo aromático:
(1)

C8H9NO2 + H2O

C8H8NO2- + H3O+

KA,paracetamol = 3,16.10-10

Por lo tanto, en la titulación con una base fuerte como el NaOH tendrá lugar la neutralización:
(2)

C8H9NO2 + NaOH

Na+ + C8H8NO2- +H2O

La concentración inicial de protones es muy baja, y a medida que progresa la titulación, la base conjugada
C8H8NO2- experimenta hidrólisis según:
(3)

C8H8NO2- + H2O

C8H9NO2 + OH-

El efecto final es el reemplazo de iones C 8H8NO2- de baja movilidad iónica, debido a su gran tamaño, por
iones Na+ de mayor movilidad, lo que conduce a un aumento de la conductancia de la solución en eltranscurso de la primera fase de la titulación.
La curva de titulación del paracetamol con NaOH presenta un ancho ángulo entre la línea de titulación y la
de exceso de valorante. En ella se comprueba la dificultad para localizar con precisión el punto final, ubicado
en la intersección de dos líneas de pendientes crecientes y similares. Este resultado puede mejorarse
mediante la adición de unexceso de una base débil, como amoníaco, la que en solución acuosa se disocia
según:
(4)
NH3 + H2O ↔ NH4+ + OHKB,NH3 = 1,75.10-5

La adición de amoníaco en exceso en relación a la concentración de paracetamol conduce a:
(5)

C8H9NO2 + NH3 ↔ C8H8NO2- + NH4+

K = KA,paracetamol.KB,NH3/Kw = 5,5.10-1

por lo que la reacción de titulación del paracetamol con agregado inicial de un excesode amoníaco frente a
una base fuerte como el NaOH consiste sustancialmente en la neutralización de los iones amonio,
estequiométricamente equivalentes al paracetamol.
Antes del punto de equivalencia, los OH- añadidos neutralizan a los NH 4+. El cambio la conductividad
resulta de la diferencia entre las movilidades iónicas del Na+ y el NH4+ (Tabla 1).
CATION Λ0+ (cm2/ohm.mol)
ANION
Λ0-...