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Se casó dos veces y tuvo once hijos documentados en seis relacionesdiferentes: Su primera esposa, doña Catalina Juárez Marcaida, muere tras cinco años de matrimonio estéril el 1 de noviembre de 1522, bajo misteriosas circunstancias. Previamente y durante este enlace,Cortés tuvo cinco hijos extramatrimoniales.
En 1504 se embarcó hacia la isla La Española, descubierta por Colón, y allí logró forjarse un sólido prestigio.
Por esto Diego Velázquez, en carácter degobernador de Cuba, pensó en él para dirigir una expedición a México.
Velázquez tenía cierto conocimiento de la existencia del imperio azteca y de las grandes riquezas, por lo que deseó realizarexploraciones y conquistas.
En 1511 participó en la expedición de conquista de Cuba dirigida por el gobernador Diego de Velázquez, de quien recibió tierras y esclavos en la isla. Llegó a ser nombradoalcalde de Santiago de Cuba, aunque fue después encarcelado por el gobernador, acusado de conspirar en su contra. Liberado, se casó con la cuñada del propio Diego Velázquez, de nombre Catalina SuárezMarcaida.
A finales de 1518 Velázquez le confió el mando de la tercera expedición, tras las de Francisco Hernández de Córdoba y Juan de Grijalva, para continuar sus descubrimientos en la costa deYucatán. Pero Velázquez pronto desconfió de él.
Cuenta Bernal Díaz del Castillo, autor de Historia Verdadera de la Conquista de la Nueva España, que un bufón de Velázquez, llamado Cervantes el loco, ledijo a su señor, a la manera de los bufones: «A la gala de mi amo Diego, Diego, ¿qué capitán has elegido? Que es de Medellín de Extremadura, capitán de gran. Más temo, Diego, no se te alce con laarmada, que le juzgo por muy gran varón en sus cosas».
Hernán Cortés seguía, sin embargo, con los preparativos de la expedición, y debido a su gran elocuencia, dotes de persuasión y sugestión, pronto...
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