Tolueno o metilbenceno

El tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, el ácido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el TDI (diisocianato de tolueno) materia prima para la elaboración de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.
Su nombre deriva del bálsamo de Tolú extraído del árbol Myroxylon balsamum, del cualHenri Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilación seca.
Contenido
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1 Otras propiedades
2 Síntesis
3 Aplicaciones
4 Toxicidad
5 Reactividad
6 Enlaces externos

[editar] Otras propiedades
Densidad óptica nD20: 1,4961
Relación Rayleigh: 1,3522 x 10-5 cm-1
Densidad de vapor: 3,14
Presión de vapor (a 30 °C): 3,7 mm de Hg
Índice de refracción(a 20 °C): 1.4967
Límites de explosividad: 1,27-7% (en volumen en el aire)
Presión crítica: 40,55 atm
Volumen crítico: 0,317 L/mol
Calor de combustión (a 25 °C y presión constante): 934,5 kcal/mol
Calor de vaporización (a 25 °C): 9,08 kcal/mol.
Capacidad calorífica (cal/g K): 0,2688 (gas ideal), 0,47 (líquido a 1 atm. 100 °C)
Tensión superficial (mN/m): 27,92 (a 25 °C)
Calor de formación(kcal/mol): 11,950 (gas), 2,867 (líquido).
Energía libre de formación (kcal/K): 22,228 (gas), 27,282 (líquido)
[editar] Síntesis
Existe en forma natural en el petróleo crudo y en el árbol tolú. También se produce durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petróleo crudo y en la manufactura de coque a partir de carbón.
También está presente en el humo de loscigarillos.
Químicamente se genera en la ciclodehidrogenación del n-heptano en presencia de catalizadores y pasando por el metilheptano. Además se obtiene como subproducto en la generación de etileno y de propeno.
La producción anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10 millones de toneladas.
[editar] Aplicaciones
El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente parapinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulósicas y en adhesivos.
El tolueno es el producto de partida en la síntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en síntesis,tambien se puede utilizar en la fabricacion de colorantes
[editar] Toxicidad
El tolueno es una sustancia nociva aunquesu toxicidad es muy inferior a la del benceno. Los epóxidos generados en la oxidación del anillo aromático (y al que se atribuye el poder cancerígeno del benceno) sólo se forman en una proporción inferior al 5%.
El cuerpo elimina el tolueno en forma de ácido benzoico y ácido hipúrico.
El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio, confusión,debilidad, pérdida de la memoria, náusea, pérdida del apetito y pérdida de la audición y la vista. Estos síntomas generalmente desaparecen cuando la exposición termina.
Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narcótico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de tolueno durante un período breve puede hacer que uno se sienta mareado o soñoliento. Puede causar, además, pérdida delconocimiento y, en casos extremos, la muerte.
La concentración máxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50 ppm (partes por millón) (190 mg/m³).
El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la eliminación de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acuática y por lo tanto es catalogado como sustanciapeligrosa para estos sistemas.
[editar] Reactividad
En condiciones normales es estable. Con oxidantes fuertes, por ejemplo, una disolución ácida de permanganato potásico, (KMnO4) el grupo metilo es oxidado pasando por productos intermedios como el alcohol bencílico y el benzaldehído para dar, finalmente,

EL BENCENO

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