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Acidez
La acidez está estrechamente relacionada con las ideas de polaridad y electronegatividad. Un ácido de Bronsted-Lowry es una sustancia que dona un protón, el producto que resulta cuando sepierde un protón se llama base conjugada del ácido. La fuerza exacta de un ácido dado se describe utilizando la constante de acidez (Ka), las fuerzas de los ácidos generalmente se expresan utilizandoel pKa donde es el logaritmo negativo de la Ka.
Un ácido de Lewis es un compuesto que tiene un orbital vacío de baja energía que puede aceptar un par de electrones, el par de electrones aceptados secomparten entre el ácido y la base en un enlace covalente.
Grupo Funcional Estructura pKaAlqueno 44
Alquino 25
Fenol 10
Alcohol 16 - 18
Amina 40
Imina 6 - 7
Nitrilo 25
TiolR-SH 10 - 11Sulfuro R-S-R 11 - 12
Aldehído 18 - 19
Cetona 20 - 21
Ácido carboxílico 4.7 - 5
Ester 25
Tioéster 21
Amida 30
La acidez de los alquenos se debe al desprendimiento de un electrón de lamolécula, permaneciendo una carga negativa remanente, que en el Alqueno se deslocaliza más sencillamente en el enlace π y σ.
La acidez de los alquinos se debe a que el enlace carbono - hidrógeno de alquinosterminales está polarizado y muestra una ligera tendencia a ionizarse otorgando así su leve carácter acido.
La acidez del fenol al igual que los alcoholes se debe a la electronegatividad del átomo Opero este está estabilizado por medio de la resonancia con el anillo aromático. Aunque las formas resonantes con la carga negativa formal sobre los carbonos contribuirán menos al híbrido deresonancia.
El carácter acido de los alcoholes es debido a la electronegatividad del átomo de O, también depende de la cadena carbonada a la que este unido.
La acidez del grupo amina se debe a que loshidrógenos del grupo amino son debidamente ácidos. Por otro lado el par libre del nitrógeno es accesible a la protonación convirtiendo a las aminas en bases aceptables.
Los nitrilos se comportan como...