toxicidad del gosipol

Gosipol, antinutrivo presente en la semilla del algodón


Resumen
El gosipol es un polifenol aislado de las semillas, raíces y tallo de la planta de algodón (Gossypium sp.). La sustancia, un pigmento amarillo similar a los flavonoides, está presente en el aceite de semilla de algodón. En la planta, actúa como un agente natural de defensa contra los depredadores, lo que provoca infertilidaden los insectos.
En diferentes estudios se ha visto que produce efectos tóxicos a varios niveles, pero todos confluyen en una disminución de la capacidad reproductiva. La ingesta diaria de gosipol provoca infertilidad en varias especies animales, incluido el hombre. En la rata, una dosis que provoque infertilidad ronda los 30 Mg/kg. En el hombre, el gosipol es mucho más efectivo, ya que laazoospermia se consigue con solo 0,3 Mg/kg de peso corporal, por lo que tiene el potencial suficiente como para ser utilizado como píldora anticonceptiva masculina.
Por otro lado, el gosipol puede ser beneficioso por su uso frente a células cancerosas de diferentes tejidos, pero sobre todo de la próstata. La eficacia de este compuesto frente al cáncer depende del isómero usado y las diferentescaracterísticas de éste siendo la forma (-) la mejor.
Además, también se ha podido comprobar que en ratones presenta efecto inmunosupresor pero no se conoce si en humanos ocurre lo mismo.
Palabras clave: Gosipol, infertilidad, cáncer, polifenol.

Abstract
Gossipol is a polyphenol isolated from the seed, roots, and stem of the cotton plant (Gossypium sp.). The substance, a yellow pigment similar toflavonoids, is present in cottonseed oil. In the plant, it acts as a natural defensive agent against predators, provoking infertility in insects.
Various studies have been shown to produce toxic effects at many levels, but all converge in a decrease in reproductive capacity. The daily intake of gossypol causes infertility in several animal species, including man. In rats, a dose that causesinfertility is about 30 mg/kg. In humans, gossypol is much more effective, as the azoospermia is achieved with only 0.3 mg/kg body weight, so it has the potential to be used as a male contraceptive pill.
On the other hand, gossypol can be beneficial for its use against cells cancer of different tissues, but specially the prostate. The effectiveness of this compound against cancer depends on theisomer used and the different characteristics of this, because the (-) form is the best. In addition also has been shown inmunosupressive effect in rats but it is not known whether in humans the same.
Key words: Gossypol, infertility, cancer, polyphenol

Introducción
Estructura y funciones
El gosipol, 2,2´- bis (8 – formil, 1,6,7 – trihidroxil, 5 - isopropil, 3 – metilnaftaleno) (figura 1) esun pigmento específico presente en la semilla de algodón [1].
Figura 1: Estructura del gosipol [1].
El gosipol y otros sesquiterpenoides son derivados del (+)-δ-cadinene. La enzima δ-cadinene sintasa cataliza la primera reacción, donde se lleva a cabo la ciclación del farnesil-difosfato dando δ-cadinene [2].
Estudios sobre las actividades de los derivados del gosipol sobre virus de ARN y ADNmuestran que la actividad depende de la naturaleza del sustituyente introducido [3]. La presencia de dos fragmentos aromáticos de tipo naftaleno y sus 6 grupos hidroxilo, dos de los cuales están en posición -orto con respecto al grupo carboxilo, y su capacidad de transformación tautomérica son responsables de las propiedades químicas y de la actividad biológica del gosipol [4]. El gosipol muestrapropiedades tanto pro, como anti-oxidantes, y proporciona, ya sea per se o como metabolito, un número inusualmente grande de transferencia de electrones (TE). Los metabolitos derivados del gosipol son potencialmente capaces de inducir TE in vivo, con la consiguiente producción de estrés oxidativo (EO) a partir de especies reactivas de oxígeno (ERO) vía redox [5].
Desacoplante de la respiración...