TP 2 Recristalizaci N Extracci N Destilaci N 2015

U.T.N. - F.R.B.A.
Química Orgánica

QUÍMICA ORGÁNICA

GUÍA DE TRABAJOS DE LABORATORIO
TP Nº 2:
Recristalización - Extracción - Destilación

2015
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Química Orgánica
RECRISTALIZACION
Los compuestos orgánicos obtenidos por síntesis o por aislamiento a partir de
sustancias naturales no suelen ser puros; están mezclados, generalmente con pequeñas
cantidades de otros compuestos queson necesarios eliminar. Por dicha razón los
productos brutos obtenidos debes ser sometidos a repetidas purificaciones hasta tener
los valores tabulados de sus constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición,
poder rotatorio, etc.) o en el caso de sustancias no descriptas con anterioridad, hasta
constancia en el valor de dichos parámetros y en el análisis cuantitativo de sus
elementos(carbono, hidrógeno, azufre, etc.).
La tendencia general si la sustancia aislada es sólida, es la de buscar disolventes
en los cuales la sustancia cristalice, pues la obtención de una sustancia al estado
cristalino suele ser el mejor método para purificarla y describir sus propiedades. Esto no
es rigurosamente cierto en todos los casos, puesto que hay sustancias amorfas y aún
siruposas que danexcelente este análisis.
Describiremos, entonces, los fundamentos de la técnica de recristalización.
Para efectuar una recristalización, el sólido que va a ser purificado se disuelve en
caliente, en la menor cantidad de un solvente adecuado a la temperatura de ebullición.
La mezcla caliente se filtra, en caso de que no sea límpida, previo agregado de una
pequeña cantidad de carbón decolorante, en casode que sea coloreada, luego se enfría la
solución para que el sólido cristalice. De esta manera la mayor parte de las sustancias
que interesa se separará y las impurezas quedarán en solución (aguas madres).
Los cristales se separan por cristalización, se secan y se determinan por sus
constantes físicas.
Esta técnica descripta sumariamente, debe seguirse teniendo en cuenta diversos
factores para querealmente la recristalización sea eficiente. En general una sola
recristalización no es suficiente para tener una sustancia aceptablemente pura, siendo
necesario usualmente dos recristalizaciones y a veces hasta cuatro o cinco, en caso de
sustancias nuevas a las que se les debe hacer la determinación cuantitativa de C, H, N,
etc., de masas moleculares, para la determinación de su fórmulaempírica, fórmula
molecular y sus espectros de absorción para obtener información acerca de su
estructura.
Elección y empleo del solvente
Un aspecto fundamental es el de la elección del solvente adecuado.
Los requisitos que debe reunir un solvente para ser empleado en una
recristalización son:
a. Gran diferencia entre su capacidad de disolución del compuesto a purificar a
temperatura ambiente y a latemperatura de ebullición.
b. Disolver muy bien las impurezas que acompañan a la sustancia o de lo
contrario no disolverlas.
c. Ser un solvente volátil para facilitar su eliminación por vaporización.
d. Ser químicamente inerte respecto a la sustancia que se desea purificar.

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Cuando dos o más solventes resultan igualmente indicados para una
recristalización, seempleará el de más fácil purificación, menor inflamabilidad y menor
costo.
Si bien las generalizaciones antes descriptas en lo que se refiere a polaridad de
sustancias y disolventes sirven como criterio orientador no pueden sustituir a la
determinación experimental para seleccionar el disolvente adecuado.
Esta determinación se efectúa con unos pocos miligramos de muestra (10 o 20)
en un tubo de ensayopequeño (10 x 75 mm) a la que se agrega gota a gota, y
calentando, el disolvente que se considera adecuado.
Si el compuesto se disuelve, ayudado por agitación con una varilla de vidrio, a
temperatura ambiente, el solvente no sirve para recristalización.
Si la sustancia no se disuelve después de agregar 1,5 a 2 ml se considera poco
soluble y se hará un ensayo similar con otro solvente. Si se...