TP N 2- Extracción activa

TP Nº 2: EXTRACCIÓN DE COMPUESTOS CON DIFERENTES PROPIEDADES ÁCIDO/BASE.

OBJETIVOS
Ejercitar los procedimientos de extracción ácido/base.
Introducir el concepto de seguimiento analítico de un proceso.
OBJETIVOS DE APRENDIZAJE
Familiarizarse con técnicas de extracción ácido/base.
Familiarizarse con técnicas separativas por cromatografía en placa delgada.
Poner en contexto la reactividadácido/base de los diferentes grupos funcionales.
INTRODUCCION
En un proceso de extracción activa los compuestos orgánicos con carácter ácido o básico que están disueltos en un disolvente orgánico, pueden llevarse a una fase acuosa simplemente aprovechando sus propiedades ácido/base. Por ejemplo, una mezcla que contenga un ácido carboxílico (pKa = 5), un fenol (pKa = 10), una amina (pKa = 4) y uncompuesto neutro, se puede separar en sus componentes mediante extracciones sucesivas con disoluciones diluidas de ácidos o bases. Las sales que se forman en estas extracciones con solubles en agua e insolubles en el disolvente orgánico, al contrario que el resto de compuestos orgánicos de la mezcla inicial. Los compuestos orgánicos neutros, no se verán afectados por estas reacciones ácido/base ypermanecerán inalterados en la disolución orgánica de partida. En todos los casos, en necesario repetir la extracción con ácido o base varias veces con objeto de garantizar la transformación de todo el compuesto orgánico ácido o básico en su sal. Una vez que el compuesto orgánico ácido o básico se encuentra disuelto en la fase acuosa en forma de su sal, puede recuperarse de nuevo mediante la reacciónácido-base inversa, que transforma la sal en el compuesto orgánico de partida, insoluble en agua. Si el producto es sólido, se filtra, y si el líquido, se extrae con un disolvente orgánico adecuado.
Por otro lado, la Cromatografía en Capa Delgada (CCD) es una técnica analítica rápida y sencilla, muy utilizada en un laboratorio de Química Orgánica. Entre otras cosas permite:
Determinar el grado depureza de un compuesto. Se puede determinar así, por ejemplo, la efectividad de una etapa de purificación.
Comparar muestras. Si dos muestras corren igual en placa podrían ser idénticas. Si, por el contrario, corren distinto entonces no son la misma sustancia.
Realizar el seguimiento de una reacción. Es posible estudiar cómo desaparecen los reactivos y cómo aparecen los productos finales o, loque es lo mismo, saber cuándo la reacción ha acabado.
MATERIALES Y METODOS
Reactivos y materiales empleados:
Muestra Nº 6
Solución patrón: Ác. Salicílico, Acetanilida, 4-Clorofenol y Beta-naftol.
Solventes: Acetato de etilo, hexano.
Balanza.
Espátula chica de acero.
Pipeta graduada de 5 ml.
Placa de sílica gel.
Capilares.
Cuba.
Pinza.
Probeta de 100 ml.
vaso de precipitado de 100 ml.
Erlenmeyerde 250 ml.
Embudo.
Papel de filtro.
Pie metálico.
Agarradera.
Ampolla de decantación.
Balón de vidrio esmerilado.
Para el revelado de las placas:
Aparato revelador UV.
Cuba con Yodo.
Método empleado: Extracción líquido/líquido para una mezcla de compuestos orgánicos utilizando su comportamiento ácido/base. Determinación del grado de pureza de los compuestos de extracción mediante la técnica de CCD(Cromatografía en Capa Delgada).
Grafico 1: Esquema en cascada del método de Extracción Activa utilizado.





















RESULTADOS
Identificación de los componentes de la mezcla:
Masa de muestra inicial:
2,0 g

Dibujo de las placa con la muestra y los patrones luego del revelado.

Mezcla de elución: Hexano: Acetato de etilo 1:1
Tipo de revelado: lámpara UV. Cuba de Yodo.
M: componentede muestra.




a)muestra nº 6
Rf para cada una de ella.
Rf (P1-Ac. salicílico)= 1,2cm/4,2cm= 0,29 Rf (P2-4-clorofenol)= 3,3cm/4,2cm= 0,79
Rf (P3-Beta-naftol)= 3,2cm/4,2cm= 0,76 Rf (P4-Acetanilida)= 1,7cm/4,2cm= 0,40
Rf (M1)= 1,80cm/4,2cm= 0,43 Rf (M2)= 1,3cm/4,2cm= 0,31
Composición de la mezcla de trabajo:
Acido...