Trabajo Práctico

Originalmente Hidrocarburo Aromático producto del . alquitrán mineral,
1825 Michael Faraday benceno a partir de la mezcla aceitosa que se condensaba y separaba del gas del alumbrado
Fines sigloXIX se descubrieron muchos otros compuestos semejante al benceno, con bajas relaciones hidrógeno/carbono y en muchos casos aromas agradables
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ESTRUCTURA DEL BENCENO
1865 -F Kekulé propuso que el benceno era una mezcla de dos ciclohexatrienos
Estructura real: la distancia C-C son todas eran iguales a 1.39 Å,
benceno es un híbrido deresonancia cuyos enlaces p no están fijos, sino que están deslocalizados
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benceno:
- anillo de estructura plana
- seis átomos Chibridación sp2,
- seis enlaces C-C ssp2-sp2. ( = longitud)
- seis enlaces C-H ssp2-s.
- todos los ángulos de enlace = 120º.
Los orbitales p perpendicular al plano del anillo solapan con losorbitales p de los carbonos contiguos Se forma un círculo de densidad electrónica p por encima y por debajo del plano molecular
Representación como un hexágono regular con un círculo en el centroTECNICATURA UNIVERSITARIA EN CALIDAD E INOCUIDAD AGROALIMENTARIA
CONDICIONES PARA LA AROMATICIDAD
1) Estructura cíclica con enlaces dobles conjugados.
2) Los carbono del anillo con hibridación sp2, u sp,(con un orbital p no hibridizado)
3) Estructura plana que permita solapamiento efectivo orbitales p paralelos
4) Cumplir la regla de Hückel:
Regla de Hückel
Para que un compuesto sea aromático elnúmero de electrones p en el sistema cíclico tiene que ser 4n+2, siendo n un número entero.
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COMPARACIÓN ENTRE BENCENO LOS ALQUENOS.Benceno tiene mayor estabilidad y una reactividad química particular
No decolora al permanganato
No sufre adición de bromo, hidrógenos y/o hidrácidos como ocurre con los alquenos
El benceno...