trabajo vitamina c

PRODUCCION DE VITAMINA C A PARTIR DE GLUCOSA
Jorge Arturo Forero Torres 25492463
Principios de química orgánica G.5
Justificación:
La vitamina C o ácido ascórbico ((R)-3,4-dihidroxi-5-((S)-1,2-dihidroxietil) furano-2(5H)-ona), es tal
vez la vitamina más conocida por la mayoría de las personas. Aparte de ser la más conocida, fue la
primera en descubrirse (Albert Szent-Györgyi descubrió el ácidoascórbico, equivalente a la
vitamina C, aislándolo a partir de glándulas suprarrenales y extractos vegetales en 1928), la
primera en caracterizarse estructuralmente (1933) y la primera en ser sintetizada en un
laboratorio (1933).
Dada su importancia y la necesidad de una fabricación a gran escala de este compuesto, se
desarrolló un proceso para obtener a escala industrial este compuesto a partir deglucosa. Para la
ingeniería química resulta de vital importancia el sector industrial en un amplio sentido de la
palabra y es por ello, que se realiza este trabajo, para correlacionar aspectos de la química
orgánica con uno de los paradigmas de la ingeniería química.
Descripción del tema:

Ilustración 1. Estructura de la vitamina C

La preparación industrial de vitamina C comprende una combinacióninusual entre la química
biológica y la química orgánica. Las compañías sintetizan el ácido ascórbico a través de una ruta de
5 pasos partiendo de glucosa (un pentahidroxialdehido).
Primero la glucosa se reduce a sorbitol, el cual a su vez se oxida gracias a un microorganismo
llamado Acetobacter suboxydans que se encarga del proceso. No se conoce ningún reactivo que
pueda oxidar únicamente uno delos seis grupos alcohol en el sorbitol, así que se utiliza esta
reacción enzimática.

Posteriormente, se trata al compuesto con acetona acompañado de un catalizador acido, que se
utiliza para proteger cuatro de los grupos hidroxilo y convertirlos en enlaces acetal, mientras que
el grupo hidroxilo restante se oxida químicamente al acido carboxílico por reacción con NaOCl
(blanqueador domestico).Finalmente la hidrolisis con ácido, HCl, elimina los dos grupos acetal, y genera la formación de un
éster interno, con lo que se logra sintetizar el ácido ascórbico (Ilustración 1).
En la siguiente ilustración vemos el diseño de una planta en la que se realiza el proceso:

Ilustración 2. Planta de producción vitamina C

Importancia:
La producción industrial de vitamina C resulta muy importante,pues esta no se produce de
manera natural en el cuerpo, y colabora en muchas funciones básicas del organismo tales como
curar heridas, reparar y mantener en buena forma todos los cartílagos, huesos e incluso dientes o
ayudar en forma abundante a la producción de colágeno (una proteína cuya utilidad en el
organismo pasa por la reconstrucción de piel hasta el fortalecimiento de los ligamentos).
Lavitamina C también es importante porque juega un papel fundamental en la defensa de las
células ya que es un muy buen antioxidante, lo que le permite bloquear la formación de radicales
libres, los que causan daños importantes al organismo (daño al material genético, enzimas y otras
proteínas y grasas de la membrana celular).

Reacciones involucradas:
Las reacciones que se involucran en la producciónde vitamina C son las siguientes:

Ilustración 3. Reducción de la glucosa

Ilustración 4. Oxidación del sorbitol

Ilustración 5. Formación enlaces acetal

Ilustración 6. Oxidación a acido carboxílico ultimo hidroxilo

Ilustración 7. Hidrolisis con HCl

Mecanismos de reacción:
La reducción de la glucosa a sorbitol, la oxidación del sorbitol, la formación de enlaces acetal y la
oxidación a ácidocarboxílico son todos procesos que ocurren en un paso concertado. Caso
contrario para la hidrolisis con HCl, para el cual se presenta el mecanismo de reacción que se
genera a continuación:

Ilustración 8. Mecanismo de reacción hidrolisis con HCl

Aplicaciones:
Los estudios realizados hasta ahora sobre el Ácido Ascórbico son muy pocos, es por eso que los
organismos de salud todavía no se ponen de...